Question

【題目】有機合成是制藥工業(yè)中的重要手段。G是某抗炎癥藥物的中間體，其合成路線如下：

已知： ；

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。

（2）反應(yīng)④的條件為____________________；①的反應(yīng)類型為_______________；反應(yīng)②的作用是____________________。

（3）下列對有機物G的性質(zhì)推測正確的是____________(填選項字母)。

A．具有兩性，既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)

B．能發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)

C．能聚合成高分子化合物

D．1molG與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2molCO2

（4）D與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式為_____________________________________________。

（5）符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有______________種；

A．屬于芳香族化合物，且含有兩個甲基

B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C．與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6:2:2:1的是_____________________(寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡式)

（6）已知：苯環(huán)上有烷烴基時，新引入的取代基連在苯環(huán)的鄰對位；苯環(huán)上有羧基時，新引入的取代基連在苯環(huán)的間位。根據(jù)體重的信息，寫出以甲苯為原料合成有機物的流程圖(無機試劑任選)______。合成路線流程圖示例如下：XYZ……目標產(chǎn)物

Answer 1

【答案】 濃硫酸、濃硝酸、加熱 取代反應(yīng) 保護酚羥基，以防被氧化 AC 16

【解析】乙酰氯和乙酸反應(yīng)生成A，A和B反應(yīng)生成C，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡式知，B為，C為，A為乙酸酐(CH3COOCOCH3)，D發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到E，E為，E反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生還原反應(yīng)生成G，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合題給信息知，F為。

(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(2)反應(yīng)④的條件為濃硫酸、濃硝酸和加熱；①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；反應(yīng)②的作用是保護酚羥基，防止被氧化，故答案為：濃硫酸、濃硝酸和加熱；取代反應(yīng)；保護酚羥基，防止被氧化；

(3)A．G中含有羧基和氨基，所以具有酸性和堿性，則具有兩性，既能與酸反應(yīng)也能和堿反應(yīng)，故正確；B．含有酚羥基，能發(fā)生氧化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，羧基能發(fā)生取代反應(yīng)，故錯誤；C．含有羧基和酚羥基，所以能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，故正確；D．只有羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，所以1molG與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出1molCO2，故錯誤；故選AC；

(4)D與足量的NaOH反應(yīng)的化學方程式為，故答案為：；

(5)C為，C的同分異構(gòu)體符合下列條件：a．屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，且含有兩個甲基；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；c．與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；如果兩個-CH3位于鄰位、-OH位于-CH3鄰位，有3種；如果兩個-CH3位于鄰位、-OH與一個-CH3間位，有3種；如果兩個-CH3位于間位，-OH位于兩個-CH3中間，有2種；如果兩個-CH3位于間位，-OH與其中一個-CH3鄰位，有3種；如果兩個-CH3位于間位，-OH與其中兩個-CH3間位，有3種；如果兩個-CH3位于對位，-OH與其中一個-CH3鄰位，有2種；所以符合條件的同分異構(gòu)體有16種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的是，故答案為：16；；

(6)甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，鄰硝基甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸被還原生成鄰氨基苯甲酸，其合成流程圖為，故答案為：。