Question

工業上以乙烯為原料，合成化學式為C₃H₆O₃的化合物．

已知：
請回答相關的問題：
（1）寫出下列物質的結構簡式：A：

CH₃CH₂CHO

；C：

HOCH₂CH（OH）CHO

（2）寫出反應③的化學方程式

．
（3）D在濃硫酸存在條件下加熱，可生成五原子環狀化合物E（C₄H₆O₄），請寫出反應的化學方程式

．
（4）下列說法正確的是

BD

A．化合物Ⅱ的分子式C₅H₉O₂
B．反應④的目的是防止-CHO在第⑤步被氧化
C．反應③是消去反應，反應④是酯化反應        
D．化合物D可以發生縮聚反應得到高分子化合物
（5）化合物F與C互為同分異構體，且化合物F滿足以下條件：
①取等物質的量F分別與NaHCO₃、Na充分反應產生CO₂和H₂比為1：1
②化合物F符合下面的核磁共振氫譜圖，化合物F的結構簡式為

．

Answer 1

分析：A與溴產生反應生成CH₃CHBrCHO，應是發生取代反應，則A為CH₃CH₂CHO，乙烯、CO、氫氣應發生加成反應生成A．CH₃CHBrCHO在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成B為CH₂=CHCHO，由CH₂=CHCHO、乙醇生成物質Ⅱ，由結構可知，應是向發生醛基的加成反應，再發生醇呈醚鍵反應．根據物質Ⅱ、Ⅲ結構可知，應是Ⅱ中C=C雙鍵被氧化，引入2個-OH．物質Ⅲ發生信息中第一步反應生成C，-OC₂H₅轉化為-OH，異化為-CHO，故C為HOCH₂CH（OH）CHO，C發生信息中第二步反應，先發生加成反應、再水解生成D為HOCH₂CH（OH）CH（OH）COOH，據此解答．

解答：解：A與溴產生反應生成CH₃CHBrCHO，應是發生取代反應，則A為CH₃CH₂CHO，乙烯、CO、氫氣應發生加成反應生成A．CH₃CHBrCHO在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成B為CH₂=CHCHO，由CH₂=CHCHO、乙醇生成物質Ⅱ，由結構可知，應是向發生醛基的加成反應，再發生醇呈醚鍵反應．根據物質Ⅱ、Ⅲ結構可知，應是Ⅱ中C=C雙鍵被氧化，引入2個-OH．物質Ⅲ發生信息中第一步反應生成C，-OC₂H₅轉化為-OH，異化為-CHO，故C為HOCH₂CH（OH）CHO，C發生信息中第二步反應，先發生加成反應、再水解生成D為HOCH₂CH（OH）CH（OH）COOH，
（1）由上述分析可知：A為CH₃CH₂CHO，C為HOCH₂CH（OH）CHO，
故答案為：CH₃CH₂CHO；HOCH₂CH（OH）CHO；
（2）反應③的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）D在濃硫酸存在條件下加熱，可生成五原子環狀化合物E（C₄H₆O₄），該反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）A．化合物II 的分子式C₇H₁₄O₂，故A錯誤；
B．由轉化故選可知，高錳酸鉀氧化C=C雙鍵，與可以氧化-CHO，且在后續轉化中由恢復-CHO，反應④的目的是防止-CHO在第⑤步被氧化，故B正確；
C．反應③是消去反應，反應④的產物不是酯，反應④不是酯化反應，故C錯誤；
D．化合物D為C為HOCH₂CH（OH）CH（OH）COOH，含有羥基、水解，可以發生縮聚反應得到高分子化合物，故D正確，
故答案為：BD；
（5）化合物F與HOCH₂CH（OH）CHO互為同分異構體，且化合物F滿足以下條件：
①取等物質的量F分別與NaHCO₃、Na充分反應產生CO₂和H₂比為1：1，則F含有1個-COOH、1個-OH，
②由化合物F的核磁共振氫譜圖可知，分子中有4中H原子，原子數目之比為1：1：1：3，故還含有一個甲基，且與羧基、羥基連在次甲基上，故F為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，是對有機化學的綜合考查，難度中等，注意根據轉化關系中有機物的結構進行推斷，需要學生對給予的信息進行利用，結合的考查學生的自學能力、理解推理能力，是熱點題型．