Question

【題目】有機物A只由C、H、O三種元素組成，常用作有機合成的中間體，測得16.8g該有機物經燃燒生成44.0g CO2和14.4g水．質譜圖表明其相對分子質量為84；紅外光譜分析表明A中含有﹣O﹣H和位于分子端的CCH，核磁共振氫譜顯示有3種峰，且峰面積之比為6：1：1．
（1）寫出A的分子式；
（2）寫出A的結構簡式；
（3）下列物質一定能與A發生反應的是（填序號） a．H2 b．Na c．KMnO4 d．Br2
（4）有機物B是A的同分異構體，1mol B可以與1mol Br2加成，該有機物的所有碳原子在同一平面上，核磁共振氫譜顯示有3種峰，且峰面積之比為6：1：1，則B的結構簡式是 ．

Answer 1

【答案】
（1）C5H8O
（2）
（3）abcd
（4）
【解析】解：（1）有機物A只含有C、H、O三種元素，質譜圖表明其相對分子質量為84，16.8g有機物A的物質的量= =0.2mol，經燃燒生成44.0g CO2 ， 物質的量為1mol，生成14.4g H2O，物質的量為 =0.8mol，故有機物A分子中N（C）= =5，N（H）= =8，故N（O）= =1，故A的分子式為C5H8O， 所以答案是：C5H8O；（2）不飽和度為： =2，紅外光譜分析表明A分子中含有O﹣H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個峰，峰面積為6：1：1，故分子中含有2個CH3、1個﹣OH連接在同一C原子上，所以A的結構簡式為： ，所以答案是： ；（3）紅外光譜分析表明A分子中含有O﹣H鍵和位于分子端的C≡C鍵，不飽和度為： =2，不含其它官能團，含有羥基，能與鈉反應，含有C≡C雙鍵，能與酸性高錳酸鉀發生氧化反應，能與溴發生加成反應，能與氫氣發生加成反應，
所以答案是：abcd；（4）有機物B是A的同分異構體，1molB可與1molBr2加成，故分子中含有1個C=C雙鍵，該有機物所有碳原子在同一個平面，其余的碳原子連接C=C雙鍵，沒有順反異構現象，不飽和雙鍵至少其中一個C原子連接兩個相同的基團甲基，結合A的結構簡式可知，B中還含有﹣CHO，故B的結構簡式為： ，所以答案是： ．