Question

【題目】【化學—選修5有機化學基礎】

工業制取高分子材料N和R的流程如下：

已知：

（1）步驟④的反應類型是________。

（2）D中官能團的名稱是________。

（3）化合物A的結構簡式是________。

（4）步驟③的化學方程式是 。

（5）符合下列條件的B的同分異構體有______ __種。寫出其中核磁共振氫譜有6個峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1∶1∶1的結構簡式______ __。

a．苯環上只有兩個對位取代基

b．能與FeCl3溶液發生顯色反應

c．能發生水解反應

（6）利用以上合成路線的信息，請寫出以丙酮(CH3COCH3)和乙二醇(HOCH2CH2OH)為原料合成軟性隱形眼鏡的單體甲基丙烯酸羥乙酯（CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH）的合成路線（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】除標注外，其余每空均2分

（1）取代反應 （2）碳碳雙鍵、酯基 （3）

（4）

（5）6；

（6）（3分）

【解析】

試題分析：由已知條件，可知B為，B與CH3OH發生酯化反應生成C（）。C再發生消去反應生成D（）。D發生加聚反應得到R。步驟③苯酚與A是發生縮聚反應得N，類比酚醛樹脂的制備，可知A為。

（1）由合成路線可知，步驟④是苯中的H原子被CH3CO原子團代替，即發生了取代反應（傅克酰基化反應）。

（2）根據上述分析，D為，含有的官能團為碳碳雙鍵和酯基。

（3）步驟③苯酚與A是發生縮聚反應得N，類比酚醛樹脂的制備，可知A為。

（4）步驟③苯酚與發生縮聚反應得N，類比酚醛樹脂的制備，可得反應方程式為。

（5）b．能與FeCl3溶液發生顯色反應說明含有酚羥基，且至少酚羥基對位或鄰位有H原子；c．能發生水解反應，分子中含有酯基；a．苯環上只有兩個對位取代基，另外的取代基分別為：-OOCCH2CH3或-CH2OOCCH3或-COOCH2CH3或-CH2CH2OOCH或-CH（CH3）OOCH或-CH2COOCH3，總共有6種。核磁共振氫譜有6個峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1∶1∶1的結構簡式為。

（6）利用已知信息，CH3COCH3與HCN反應并水解酸化可得，再發生消去反應得到甲基丙烯酸，再與乙二醇發生酯化反應得到產物。

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