Question

（15分）已知：G是一種常用的藥用有機物，合成路線如圖所示：

①有機物A和C都能與FeCl₃發生顯色反應，且取代基處于鄰位
②有機物Ｇ只含碳、氫、氧元素且式量小于200，氧元素的質量分數為35.56%。
請回答：
（1）寫出A、C、K的結構簡式A________C________K__________
（2）反應①～⑨中，屬于取代反應的有______________（填序號）
（3）寫出F的常見同分異構體與F在濃硫酸條件下的反應_____________________
（4）寫出Ｇ在加熱條件下與NaOH溶液反應的化學方程式_______________________
（5）寫出反應⑥的方程式____________________。

Answer 1

（1）；；（3分，每個1分）
（2）①⑧⑨（3分）
（3）CH₃COOH＋H0CH₂CHOCH₃COOCH₂CHO+H₂O（3分）
（4）（3分）
（5）CH₃CH₂OHCH₂=CH₂↑+H₂O↑（3分，條件不寫給1分）

根據已知數據，有機物Ｇ中含有氧原子200×35.56%÷16=4.45，所以有機物含有4個氧原子，G的相對分子質量為4×16÷35.56%=180，（180-64）/12=9……8，所以G的化學式為C₉H₈O₄。根據反應條件Ｇ含有酯基。圖示中濃硫酸加熱170℃是一個特征條件，為乙醇消去反應生成乙烯，所以H為乙醇，I為乙烯，D為乙炔，E為乙醛，乙醛氧化生成乙酸（F），兩個乙酸分子失去1分子水生成乙酸酐，與乙酸酐發生酯化反應增加2個碳原子，所以A含有7個碳原子，因為能與FeCl₃發生顯色反應，含有酚羥基，且能被酸性高錳酸鉀氧化，A為甲基苯酚，根據取代基位置，A的結構簡式為，B為，C為，由此推導出G的結構簡式為。F為乙酸，它的常見同分異構體有甲酸甲酯和羥基乙醛，其中能與Ｆ反應的是羥基乙醛，二者發生酯化反應。