Question

乙烯是重要的化工基礎原料．用乙烯合成光學樹脂CR-39單體的過程如下：

已知：
i．CR-39單體結構簡式是：
ii．酯與醇有如下反應：RCOOR′+R″OH

催化劑

△

RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
（1）乙烯轉化為A的反應類型是

加成反應

，B中官能團名稱是

羥基

．
（2）在D、E的分子中，都只有一種化學環境的氫原子．
①D的結構簡式是

．
②E為五元環狀化合物，E與CH₃OH反應的化學方程式是

．
（3）G與足量NaOH溶液反應的化學方程式是

．
（4）F的一種同分異構體K，其分子中不同化學環境的氫原子個數比是3：1：1：1，且能與NaHCO₃反應．
①K能發生消去反應，生成的有機物的結構簡式是

．
②K在一定條件下合成高分子化合物的化學方程式是

．
（5）下列有關C的敘述正確的是（填寫序號）

acd

．
a、能與乙酸發生酯化反應            b、能與乙醇發生酯化反應
c、1mol C最多能與2mol Na反應      d、C的同分異構體不能發生銀鏡反應．

Answer 1

分析：乙烯和氯氣發生加成反應生成A，A的結構簡式為：CH₂ClCH₂Cl，A和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成B，B的結構簡式為：CH₂OHCH₂OH，乙烯被氧氣氧化生成D，在D、E的分子中，都只有一種化學環境的氫原子，結合D的分子式知，D是，和二氧化碳反應生成E，E為五元環狀化合物，所以E的結構簡式為：，和甲醇反應生成乙二醇和F，則F的結構簡式為：，F和丙烯醇反應生成G，根據題給信息知，G的結構簡式為：，C是HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH．

解答：解：乙烯和氯氣發生加成反應生成A，A的結構簡式為：CH₂ClCH₂Cl，A和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成B，B的結構簡式為：CH₂OHCH₂OH，乙烯被氧氣氧化生成D，在D、E的分子中，都只有一種化學環境的氫原子，結合D的分子式知，D是，和二氧化碳反應生成E，E為五元環狀化合物，所以E的結構簡式為：，和甲醇反應生成乙二醇和F，則F的結構簡式為：，F和丙烯醇反應生成G，根據題給信息知，G的結構簡式為：，C是HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH．
（1）乙烯和氯氣發生加成反應生成A，B是乙二醇，所以B中官能團是羥基，
故答案為：加成反應，羥基；
（2）①通過以上分析知，D的結構簡式為：，
故答案為：；
②在催化劑、加熱條件下，E和甲醇發生取代反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）G的結構簡式為，G和氫氧化鈉溶液的反應方程式為：，
故答案為：；
（4）F的結構簡式為：，F的一種同分異構體K，其分子中不同化學環境的氫原子個數比是3：1：1：1，且能與NaHCO₃反應，說明含有羧基，
①K能發生消去反應，則K是2-羥基丙酸，K發生消去反應生成丙烯酸，所以其結構簡式為：
，故答案為：；
②在一定條件下，2-羥基丙酸發生縮聚反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）C是HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，C中含有醇羥基和醚基，
a、C中含有醇羥基，所以能與乙酸發生酯化反應，故正確；            
b、C中不含羧基，所以不能與乙醇發生酯化反應，故錯誤；
c、1個C分子中含有兩個醇羥基，所以1mol C最多能與2mol Na反應，故正確；     
d、C的同分異構體中不含醛基，所以不能發生銀鏡反應，故正確；
故選acd．

點評：本題考查了有機物推斷，正確連接題給信息是解本題關鍵，注意反應過程中有機物的斷鍵方式及成鍵方式，難點是判斷G的結構，難度中等．