Question

仔細體會下列有機合成過程中碳骨架的構建及官能團的引入和轉化，完成下題：

肉桂醛F（分子式為C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調味油，工業上主要是按如下路線合成的：

  已知：反應⑤為羥醛縮合反應。請回答：

（1）肉桂醛F的結構簡式為：                           。E中含氧官能團的名稱為                    。

（2）反應①～⑥中符合原子經濟性的是                       。

（3）寫出下列轉化的化學方程式：

②                                                            ，

③                                                            。

寫出有關反應的類型：②               ⑥               。

（4）符合下列要求的E物質的同分異構體有          種（苯環上有兩個取代基，其中有一個甲基在對位且屬于酯類）。

Answer 1

（1）－CH＝CHCHO  羥基、醛基

（2）① ⑤

（3）2C₂H₅OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O

－CH₂Cl＋H₂O－CH₂OH＋HCl  氧化反應，消去反應   

（4）3

解析:

本題為有機框圖、信息推斷題。解這類題目的關鍵是看懂信息，明確各類有機物的基本反應類型和相互轉化關系。通過反應的條件和信息可知：

A為C₂H₅OH，B為CH₃CHO，

C為—CH₂OH，D為—CHO，

E為—CH(OH)－CH₂CHO，F為—CH＝CHCHO。知道了上述物質，題目即可做答。對于（4）符合條件的—CH(OH)－CH₂CHO的同分異構體有3種：

CH₃——OOCCH₃、CH₃——COOCH₃、CH₃——CH₂OCHO。