Question

(16分)對二甲苯（英文名稱p-xylene，縮寫為PX）是一種低毒化合物，也是聚酯工業的重要原料，主要用于生產對苯二甲酸（PTA），對苯二甲酸再和乙二醇（EG）反應生成聚對苯二甲酸乙二醇酯（PET）。國內對二甲苯產量增長步伐放緩，供應缺口加大，近一半的PX依靠進口。以PX為主要原料生產PET的一種路線如下：

（1）PX可以發生的反應類型有加成反應、         、          。（填反應類型）
（2）PX的核磁共振氫譜有    組峰，峰面積之比為         。
（3）反應②的化學方程式為                                    。（不用注明條件）
（4）PX的來源之一是煤的干餾。已知煤干餾副產物煤焦油主要成分有苯、甲苯、混合二甲苯、酚類等，從煤焦油中分離提純對二甲苯的方法是           。
（5）“甲苯甲醇烷基化”制備對二甲苯是一條增產PX的新工藝路線：

寫出該反應的化學方程式：                             。（不用注明條件）
（6）PTA的一種同分異構體X與其含有相同官能團，且其苯環上的一氯取代物有兩種，寫出化合物X與1,3-丙二醇形成最簡單環酯的結構簡式：               。

Answer 1

（1）取代反應，氧化反應　（４分）
（2）２　（１分）　６：４或４：６或３：２或２：３（１分）

（４）蒸餾（２分）

解析試題分析：（１）對二甲苯屬苯的同系物，具有苯的同系物的性質。
（２）對二甲苯苯環上的四個氫原子等效，而甲基上的六個氫原子等效，所以峰面重疊則為６：４。
（３）縮合聚合反應，注意參照課本書寫方法。
（４）分離相溶的混合物，采用蒸餾或分餾的方法。
（５）可以先根據題意寫出反應物和PX，最后用原子守恒的方法寫出小分子。
（６）根據含有相同的官能團，且一氯代物有兩種，可知是鄰苯二甲酸。
考點：苯的同系物的性質；有機化合物等效氫原子；核磁共振氫譜；縮合聚合反應；分離和提純的方法；有機化學方程式的書寫 ；同分異構等。