Question

（本題共12分）
A是石油化學工業最重要的基礎原料，以A為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成一種常見的醫用膠（結構簡式為）
已知兩個醛分子在一定條件下可以發生如下反應；


根據題意回答：
1．A的結構簡式是_________________，D的官能團名稱是          。
2．⑥的反應條件是               ，I→J的另一生成物是         。
3．屬于取代反應的有（填反應序號）____________，⑩的反應類型是              。
4．寫出⑤的化學方程式：_____________________________________________________。
5．F有多種同分異構體，其中能夠在NaOH溶液中發生反應的同分異構體有      種。
6．如果以F為原料經過三步合成，對應的反應類型分別為
                                   。

Answer 1

（共12分）
1．CH₂=CH₂（1分）   羧基（1分）
2．濃硫酸，加熱（1分）   HCl（1分）
3．④⑧⑨（1分）    加成（1分） 
4．2CH₃CHO → CH₃CHOHCH₂CHO（2分）
5．6（2分）
6．加成，消去，加聚（2分）

1、由②③連續兩次氧化及E的結構簡式可知A乙烯先與水加成為乙醇，再分別氧化為乙醛、乙酸；乙酸的α—H再取代生成E。
2、由I的結構式可倒推得H為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，可知：⑤兩分子乙醛加成得到F：CH₃CH（OH）CH₂CHO，脫水生成G：CH₃CH=CHCHO，與氫氣加成生成H：CH₃CH₂CH₂CH₂OH
3、綜合考慮I、G、K三者的結構簡式，可推得：I得—Cl與HCN中的—CN發生取代得G：N≡C—CH₂COO（CH₂）₃CH₃，然后它的酯基上的α—H再與甲醛加成生成K，再脫水形成最終產物。
5、F為羥基醛：CH₃CH（OH）CH₂CHO，其中能夠在NaOH溶液中發生反應的同分異構體一般為羧酸和酯，分別為：丁酸、異丁酸、甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸四酯
6、F可先與氫氣加成生成：CH₃CH（OH）CH₂OH，再消去兩分子水生成：CH₂=CH—CH=CH₂，再加聚生成