Question

利用碳-碳偶聯反應合成新物質是有機合成的研究熱點之一，如：

化合物Ⅰ可以由以下合成路線獲得：

（1）化合物Ⅰ的分子式為__________________。
（2）化合物Ⅱ與溴的CCl₄溶液發生加成反應，產物的結構簡式為______________________。
（3）化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化學方程式為_____________；（注明反應條件）化合物Ⅲ與NaOH水溶液共熱的化學方程式為_____________。（注明反應條件）
（4）化合物Ⅳ是化合物Ⅲ的一種同分異構體，其苯環上只有一種取代基，Ⅳ的催化氧化產物Ⅴ能發生銀鏡反應。Ⅳ的結構簡式為_____________，Ⅴ的結構簡式為_____________。
（5）有機物與BrMgCH₂（CH₂）₃CH₂MgBr在一定條件下發生類似反應①的反應，生成的有機化合物Ⅵ（分子式為C₁₆H₁₇N）的結構簡式為____________________。

Answer 1

（1）C₈H₇Br    （2分）
（2）（2分）
（3）（6分，每個化學方程式3分。錯、漏條件均只得2分，條件不重復扣分）
（4）（4分，每個2分）
（5）（2分）

試題分析：（1）根據I的結構簡式不難寫出分子式為C₈H₇Br；化合物II中含有碳碳雙鍵，能與溴的CCl₄溶液發生加成反應產物的結構簡式為；（3）化合物III中含有的官能團為羥基和溴原子，觀察合成路線中化合物III和化合物I的結構特點，不難發現化合物III到化合物I是醇與濃硫酸共熱的條件下發生的消去反應生成化合物I和H₂O；化合物Ⅲ與NaOH水溶液共熱發生取代反應，即為鹵素原子（溴原子）被羥基取代，生成和NaBr；（4）Ⅳ的催化氧化產物Ⅴ能發生銀鏡反應說明IV中羥基所連碳原子上含有2個氫，再結合其苯環上只有一種取代基，可知IV的結構，在銅或銀作催化劑加熱的條件下，發生催化氧化后生成的V的結構簡式為；（5）觀察反應①的斷鍵可知是化合物I中溴原子被乙基所取代，故與BrMgCH₂（CH₂）₃CH₂MgBr生成的產物。