Question

有機物A、B的分子式均為C₁₁H₁₂O₅，均能發生如下變化．

已知：①A、B、C、D均能與NaHCO₃反應；
②只有A、D能與FeCl₃溶液發生顯色反應，A苯環上的一溴代物只有兩種；
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能發生銀鏡反應
根據題意回答下列問題：
（1）反應③的反應類型是

 

；反應⑥的條件是

 

．
（2）寫出F的結構簡式

 

；D中含氧官能團的名稱是

 

．
（3）E是C的縮聚產物，寫出反應②的化學方程式

 

．
（4）下列關于A～I的說法中正確的是

 

（選填編號）．
a．I的結構簡式為
b．D在一定條件下也可以反應形成高聚物
c．G具有8元環狀結構
d．等質量的A與B分別與足量NaOH溶液反應，消耗等量的NaOH
（5）寫出B與足量NaOH溶液共熱的化學方程式

 

．
（6）D的同分異構體有很多種，寫出同時滿足下列要求的其中一種同分異構體的結構簡式

 

．
①能與FeCl₃溶液發生顯色反應
②能發生銀鏡反應但不能水解
③苯環上的一鹵代物只有2種．

Answer 1

分析：A、B、C、D均能與NaHCO₃反應，說明都含有羧基-COOH，F能使溴水褪色且不含有甲基，結合分子式可知為CH₂=CHCH₂COOH，H能發生銀鏡反應，應含有醛基，則C應為HOCH₂CH₂CH₂COOH，H為OHCCH₂CH₂COOH．只有A、D能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明分子中含有酚羥基，且A的苯環上的一溴代物只有兩種，則結構應對稱，且含有2個取代基，A應為，B為，D為，結合對應有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：A、B、C、D均能與NaHCO₃反應，說明都含有羧基-COOH，F能使溴水褪色且不含有甲基，結合分子式可知為CH₂=CHCH₂COOH，H能發生銀鏡反應，應含有醛基，則C應為HOCH₂CH₂CH₂COOH，H為OHCCH₂CH₂COOH．只有A、D能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明分子中含有酚羥基，且A的苯環上的一溴代物只有兩種，則結構應對稱，且含有2個取代基，A應為，B為，D為，
（1）C為HOCH₂CH₂CH₂COOH，發生消去反應生成F，C含有羥基，在銅作催化劑條件下加熱發生氧化反應生成H，
故答案為：消去；Cu、加熱；
（2）由以上分析可知F為CH₂=CHCH₂COOH，D為，含有的官能團為羧基和羥基，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH；羥基和羧基；
（3）反應②為縮聚反應，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）a、F為CH₂=CHCH₂COOH，發生聚合反應生成I，I為，故a錯誤；
b、D為，可以通過酯化反應進行的縮聚反應形成高聚物，故b正確；
c、生成G脫去2分子水，應為10元環狀結構，故c錯誤；
d、A為，B為，二者互為同分異構體，等質量的A與B，物質的量相等，每摩爾物質都消耗3molNaOH，故d正確；
故答案為：bd；
（5）B為，與足量氫氧化鈉反應的方程式為，
故答案為：；

（6）D為，對應的同分異構體中①苯環上的一鹵代物有2種，說明苯環結構中只含有兩種性質不同的氫原子，②與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，③發生銀鏡反應，但不能水解，應含有醛基，不含酯基，符合條件的有：，
故答案為：．

點評：本題考查有機推斷與合成，涉及酯、醇、醛等性質以及學生根據信息給予獲取知識的能力，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，利用給予的反應信息確定有機物結構是本題關鍵之處，根據反應條件，利用順推法進行推斷，是高考熱點題型，難度中等．