Question

【題目】磷酸氯喹（結構式如圖所示）是一種抗瘧疾藥物，該藥在體外細胞水平上對新型冠狀病毒具有抑制作用。查閱相關文獻，科技工作者設計出了磷酸氯喹的一種合成路線。

合成路線如下：

已知：

i.

ii.

iii.有機結構可用鍵線式表示，如CH3CH(NH2)(CH2)3N(CH2CH3)2的鍵線式可表示為

(1)A是一種芳香烴，A→B的反應試劑a_____________________。

(2)B反應生成C的反應化學方程式是____________________________________________。

(3)D的結構簡式為___________________________。

(4)F最多有_____________個原子共平面，F→G反應類型為_____________________。

(5)I是E的同分異構體，寫出任意2種符合下列條件的I的結構簡式是___________________（不考慮立體異構）。

①I是三取代的芳香族化合物，相同官能團的取代位置與E相同（即都含有方框中的部分）。

②核磁共振氫譜線上I除了芳香環上氫外，還有5組峰，峰面積比3:1:1:1:1。

③I加入NaHCO3溶液產生氣體。

(6)6-甲氧基-4-二異丙氨基乙氨基喹啉是治療血吸蟲病的藥物。參照上述D→H的合成路線，設計一條由4-甲氧基苯氨和N,N—二異丙基乙二胺為起始原料（其余試劑任選），制備6-甲氧基-4-二異丙氨基乙氨基喹啉的合成路線_______________________________________________________。

Answer 1

【答案】濃硝酸和濃硫酸 +Cl2+HCl 18 取代反應 和

【解析】

A是一種芳香經，則A為苯，根據題中合成路線結合各物質的化學式可知，A在濃硝酸、濃硫酸的作用下發生硝化反應得B為，B發生取代反應生成C為，C發生還原反應得D為，D發生題中信息中的兩步反應得F為，F發生取代反應生成G為，G再發生取代得H。

（1）A是一種芳香烴，A在濃硝酸、濃硫酸的作用下發生硝化反應得B為，A→B的反應試劑a為濃硝酸和濃硫酸。故答案為：濃硝酸和濃硫酸；

（2）B發生取代反應生成C，反應化學方程式是+Cl2+HCl。故答案為：+Cl2+HCl；

（3）根據上面的分析可知，C發生還原反應得D，D的結構簡式為。故答案為：；

（4）F為，分子中9個C、1個Cl、1個N、6個H，1個O均可能共面，F最多有18個原子共平面，F發生取代反應生成G為，F→G反應類型為取代反應。故答案為：18；取代反應；

（5）I是E的同分異構體，①I是三取代的芳香族化合物，相同官能團的取代位置與E相同（即都含有方框中的部分），則羧基的位置可以移動；②核磁共振氫譜線上I除了芳香環上氫外，還有5組峰，峰面積比3:1:1:1:1，即有五種位置的氫；③I加入NaHCO3溶液產生氣體，即有羧基，且與E 具有相同的環狀結構的E的同分異構體，結合E的結構簡式可知，符合條件的I的結構簡式是 和（不考慮立體異構）。故答案為：和；

（6）模仿D到E，4-甲氧基苯氨與反應生成，再模仿E生成F的反應合成，發生取代反應得，和N,N—二異丙基乙二胺發生取代反應，制備6-甲氧基-4-二異丙氨基乙氨基喹啉，合成路線。故答案為：。