Question

（16分）化合物E能制解熱鎮痛藥。以苯酚為原料的工業合成路線（部分）如下圖：

已知，，請填寫下列空格：
（1）反應①、②的反應類型             、            ；E的分子式           。
（2）A的結構簡式               ，分子中官能團的名稱                       。
（3）向C溶液中加入少量濃溴水，發生反應的化學方程式                          。
D與足量NaOH溶液共熱時，發生反應的化學方程式                          。
（4）可選用下列試劑中的           （填編號）來鑒別D和B的水溶液。

A．FeCl3溶液

B．FeSO4溶液

C．NaHCO3溶液

D．NaOH溶液

（5）寫出一種滿足下列三項條件的B的同分異構體的結構簡式             
①是一種芳香族化合物，   ②屬α-氨基酸， ③苯環上有4種不同環境的氫原子。

Answer 1

（16分，每空2分）
（1）加成反應、取代反應（各1分）；C₁₈H₁₇NO₅（N、O原子書寫順序不扣分）
（2）（寫HO-C₆H₄-NH₂不給分）；羥基、氨基（各1分）。
（3）
（因題目條件為“加入少量濃溴水”，該反應寫任一種苯環上羥基鄰、對位的一取代產物也都得分，產物寫“↓”不扣分，沒配平扣1分）

（4） a或c （2分，每個1分）
（5）
或

解析試題分析：（1）從苯酚的反應產物判斷，反應①是發生了加成反應生成C；A物質應是對氨基苯酚，與丙酰氯發生了取代反應生成B；由E的結構簡式可計算出E的分子式為C₁₈H₁₇NO₅；
（2）A物質應是對氨基苯酚，結構簡式為；
（3）C中含有酚羥基，與溴水發生取代反應，在酚羥基的鄰、對位的位置上H原子被溴原子取代，化學方程式為；
（4）B中存在酚羥基，D中沒有；D中存在羧基，B中沒有，所以選擇檢驗酚羥基的試劑或檢驗羧基的試劑即可鑒別B、D，酚羥基與羧基都與氫氧化鈉溶液反應，但碳酸氫鈉溶液只與羧基反應，所以答案選ac；
（5）α-氨基酸中存在-CHNH₂COOH結構，苯環上有4種氫原子，則B的同分異構體中存在一個取代基，則苯環上有5種氫原子，與題意不符，所以應該存在2個取代基，分別是甲基和-CHNH₂COOH結構，2個取代基不同，所以苯環上有4種氫原子的取代基的位置只能是鄰、間位，所以符合題意的B的同分異構體的結構簡式為或
考點：考查有機物的推斷，官能團的鑒別，化學方程式的書寫，同分異構體的判斷與書寫