Question

【題目】咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物。在一定條件下能發生如下轉化。

請回答下列問題：

（1）A分子中的官能團是_____________________。

（2）E→M的反應類型為________；B→C的反應類型為__________。

（3）高分子化合物M的結構簡式是____________________。

（4）寫出A→B反應的化學方程式：_____________________。

（5）A的同分異構體有很多種，其中同時符合下列條件的同分異構體有________種。

①苯環上只有兩個取代基 ②能發生銀鏡反應

③能與碳酸氫鈉溶液反應 ④能與氯化鐵溶液發生顯色反應

Answer 1

【答案】羥基(或酚羥基)、羧基、碳碳雙鍵加聚反應加成反應3

【解析】試題分析：

本題考查有機綜合推斷，根據發生轉化的流程可知，咖啡酸苯乙酯()水解生成A和D，A的分子式為C9H8O4，則A的結構簡式為：，D的結構簡式為：，A與甲醇發生酯化反應生成B，則B為 ，B中含碳碳雙鍵和酚羥基，B與Br2的四氯化碳溶液反應生成C，應該發生加成反應；D→E發生消去反應，故E為苯乙烯，E在催化劑作用下生成高分子M，則發生的是加聚反應，M的結構簡式為。

（1）由上述分析可知，A為，所含官能團為羥基（酚）、羧基、碳碳雙鍵，故答案為：羥基（或酚羥基）、羧基、碳碳雙鍵。

（2）由上述分析可知，E→M發生的反應類型為加聚反應，B→C發生的反應類型為加成反應，故答案為：加聚反應；加成反應。

（3）由上述分析可知，M為，故答案為：。

（4）因為A與甲醇發生酯化反應生成B，所以化學方程式為

+ CH3OH + H2O，

故答案為：+ CH3OH + H2O。

（5）A為，A的同分異構體中同時符合①苯環上只有兩個取代基；②能發生銀鏡反應，說明有醛基（CHO）；③能與碳酸氫鈉溶液反應，說明有羧基（COOH）；④能與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含酚羥基，符合這樣的結構有、、，共3種，

故答案為：3