Question

某有機物A在不同條件下發生如圖所示的反應，C又能分別轉化為B和E，E能進一步被氧化．
其中只有B既能使溴水褪色，又能與Na₂CO₃溶液反應放出CO₂．
請回答下列問題：
（1）化合物所屬的類型：B______（填序號，下同），E______．
①一元醇  ②二元醇  ③酚  ④醛  ⑤飽和羧酸  ⑥不飽和羧酸
（2）反應類型：反應①______；反應②______．
（3）物質C的結構簡式為______．
（4）F的核磁共振氫譜峰面積之比為______．
（5）寫出反應②的化學方程式：______

Answer 1

【答案】分析：A的分子式C₈H₁₃O₂Br，結合轉化關系可知，A在酸性條件、堿性條件都有能水解，故A含有1個酯基，C氧化生成F，F發生消去反應生成B，故C含有羥基、溴原子，B含有羧基，且C、F、B含有相同的碳原子數目，都是4個碳原子．C水解生成E，E氧化生成，由的結構可知，C為BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH，則E為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，順推可得，F為BrCH₂CH（CH₃）COOH，B為CH₂=C（CH₃）COOH．A在稀硫酸中發生水解反應生成B與C，故A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，A堿性水解得到E與D，則D為CH₂=CH（CH₃）COONa，據此解答．
解答：解：A的分子式C₈H₁₃O₂Br，結合轉化關系可知，A在酸性條件、堿性條件都有能水解，故A含有1個酯基，C氧化生成F，F發生消去反應生成B，故C含有羥基、溴原子，B含有羧基，且C、F、B含有相同的碳原子數目，都是4個碳原子．C水解生成E，E氧化生成，由的結構可知，C為BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH，則E為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，順推可得，F為BrCH₂CH（CH₃）COOH，B為CH₂=C（CH₃）COOH．A在稀硫酸中發生水解反應生成B與C，故A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，A堿性水解得到E與D，則D為CH₂=CH（CH₃）COONa，
（1）由上述分析可知，B為CH₂=C（CH₃）COOH，含有碳碳雙鍵、羧酸，屬于不飽和羧酸；
E為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，分子中含有2個羥基，屬于二元醇，故答案為：⑥；②；
（2）由轉化關系可知，反應①屬于消去反應，反應②屬于水解反應，故答案為：消去反應；水解反應；
（3）有上述分析可知，物質C的結構簡式為：BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH，故答案為：BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH；
（4）F為BrCH₂CH（CH₃）COOH，分子中有4中化學化學環境不同的H原子，數目分別為2、1、3、1，故F的核磁共振氫譜峰面積之比為2：1：3：1，
故答案為：2：1：3：1；
（5）反應②的化學方程式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOHCH₂=CH（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOHCH₂=CH（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr．
點評：本題考查學生有機物的推斷、官能團的性質等，注意根據物質的結構，利用逆推法結合反應條件進行推斷，注意掌握官能團的性質與轉化，題目綜合性強，難度中等．