Question

【題目】有機物F(C11H12O2)屬于芳香酯類物質，可由下列路線合成：

請回答：

(1) A、B、E三種有機物，可用下列的某一種試劑鑒別，該試劑是________。

a．溴水 b．新制的Cu(OH)2懸濁液

c．酸性KMnO4溶液 d．銀氨溶液

(2)反應⑥的化學方程式為______________________________。

(3) G是E的同系物且相對分子質量比E大28。G有多種同分異構體，其中符合下列條件的同分異構體有________種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為6∶1∶2∶2∶1的結構簡式為________。

①能與Na2CO3溶液反應　 ②分子中含有兩個—CH3

Answer 1

【答案】 b 13

【解析】催化氧化生成A，A催化氧化生成，則A為；發生反應生成B，B和E通過反應生成芳香酯類物質F(C11H12O2)，則E為含有7個C的醇，只能為，故C為，C與氯氣在光照條件下發生取代反應生成D，則D為。

(1)A為、B為、E為，溴水與A、B的反應現象相同；酸性高錳酸鉀都能夠與三種有機物反應；溴的四氯化碳溶液都能夠與A、B反應；只有b．新制的Cu(OH)2濁液能夠鑒別：與A能夠發生氧化還原反應生成磚紅色沉淀、與B發生正反應，濁液變澄清、與E不反應，故答案為：b；(2)反應⑥為羧酸和醇的酯化反應，所以該反應的化學方程式為，故答案為：；

(3)E為，G是E的同系物且相對分子質量比E大28，說明G分子中含有1個苯環、醇羥基，且側鏈含有3個C；①能與Na2CO3溶液反應，有機物分子中含有酚羥基；②分子中含有兩個一CH3，滿足以上條件的有機物的苯環側鏈為：-OH、-CH3、-CH2CH3或CH(CH3)2、-OH；取代基為-OH、-CH3、-CH2CH3時可能情況為：①都處于鄰位，有3種結構；②都處于間位，有1種結構；③-OH、-CH3相鄰，-CH2CH3在間位，有2種結構；④-CH3、-CH2CH3相鄰，-OH在間位，有2種結構；⑤-OH、-CH2CH3相鄰，-CH3在間位，有2種結構，總共有10種結構；當取代基為CH(CH3)2、-OH時，存在鄰、間、對3種同分異構體，所以總共含有13種滿足條件的同分異構體；其中核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為6：1：2：2：1的結構簡式中，存在5種等效H原子，6為甲基、其中11為酚羥基，2為苯環中4個H，說明該有機物具有對稱結構，其結構簡式為：，故答案為：13；。