Question

【題目】新澤茉莉醛是一種名貴的香料，合成過程中還能得到一種PC樹脂，其合成路線如下：

已知：

(1)寫出反應①的化學方程式________________。

(2)寫出符合下列條件并與化合物E互為同分異構體的有機物結構簡式____________。

a. 能與濃溴水產生白色沉淀 b. 能與NaHCO3溶液反應產生氣體

c. 苯環上一氯代物有兩種

(3)反應②的反應類型是________。

(4)已知甲的相對分子質量為30，寫出G的結構簡式________________。

(5)已知化合物C的核磁共振氫譜有四種峰，寫出反應③的化學方程式____________。

(6)結合已知①，以乙醇和苯甲醛為原料，選用必要的無機試劑合成寫出合成路線 __________________（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。

Answer 1

【答案】加成反應

【解析】

反應①是苯與溴發生取代反應生成A為，結合B的分子式，A發生水解反應生成B為．由D的分子式與E的結構簡式可知D為．E與新澤茉莉醛的結構簡式對比，結合F→G的反應條件及信息①②，得E→F發生信息②中的反應，F→G發生信息①中的反應，又甲的相對分子質量為30，則甲為HCHO、F為、G為，G與氫氣發生加成反應生成新澤茉莉醛。結合C的分子式，2分子苯酚與1分子 HCHO反應生成C，化合物C能發生信息③中的反應，說明C中含有羥基，且C核磁共振氫譜有四種峰，可推知C為，結合信息③可知PC樹脂結構簡式為；（6）結合已知①，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛與苯甲醛反應得到，進一步氧化成，最后與乙醇發生酯化反應得到目標物。

（1）反應①苯與溴發生取代反應，化學方程式；

（2）化合物E的同分異構體符合下列條件：a．能與濃溴水產生白色沉淀，說明含有酚羥基，b．能與NaHCO3溶液反應產生氣體，說明含有-COOH，c．苯環上一氯代物有兩種，說明-OH與-COOH處于對位位置，符合條件的同分異構體的結構簡式為：；

（3）反應②是G與氫氣發生加成反應生成新澤茉莉醛；

（4）甲的相對分子質量為30，則甲為HCHO、F為、G為；

（5）已知化合物C的核磁共振氫譜有四種峰，反應③的化學方程式：

（6）結合已知①，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛與苯甲醛反應得到，進一步氧化成，最后與乙醇發生酯化反應得到目標物。