Question

化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧．A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示：

已知：
a.  R— CH = CHOH不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為R— CH₂CHO，
b.  R— CH₂CHO可以和新制Cu(OH)₂堿性懸濁液加熱生成水、R—CH₂COOH和Cu₂O，
c.  H—C≡C—H四原子在一條直線上。
根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：
（1）A的分子式為_(kāi)_________________________________________________；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是__________________________________________；
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________________________________；
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是___________________________________________；
（5）A有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出四個(gè)同時(shí)滿足(i)能發(fā)生水解反應(yīng)(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________、____________、________________、________________；
（6）A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為     。

Answer 1

（14分）（（5）4，其余每個(gè)2分） (1)C₄H₆O₂
(2)CH₃CHO＋2Cu(OH)₂ CH₃COOH＋Cu₂O↓＋2H₂O （3）
（4）
（5）   
    
（6）

試題分析：化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧，A中C、H、O原子的原子個(gè)數(shù)之比＝＝2:3:1，結(jié)合A的相對(duì)分子質(zhì)量知，A的分子式為C₄H₆O₂。A能發(fā)生聚合反應(yīng)生成B，說(shuō)明A中含有碳碳雙鍵。A能水解生成C和D，C能和新制氫氧化銅反應(yīng)生成D，說(shuō)明C中含有醛基，A為酯，且C和D中碳原子個(gè)數(shù)相同，所以C是乙醛，D是乙酸。因?yàn)镽－CH＝CHOH（烯醇）不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為R－CH₂CHO，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH＝CH₂，A發(fā)生聚合反應(yīng)生成B，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B水解生成乙酸和E聚乙烯醇，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。
（1）通過(guò)以上分析知，A的分子式C₄H₆O₂。
（2）反應(yīng)②是乙醛的氧化反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₃CHO＋2Cu(OH)₂ CH₃COOH＋Cu₂O↓＋2H₂O。
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH＝CH₂。
（4）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B水解生成乙酸和E聚乙烯醇，因此反應(yīng)①的化學(xué)方程式是。
（5）A有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出兩個(gè)同時(shí)滿足（i）能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，（ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明含有碳碳雙鍵，則符合這兩個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（6）A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，說(shuō)明含有碳碳三鍵，則兩個(gè)氧原子形成兩個(gè)羥基，所以它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
點(diǎn)評(píng)：該題是高考中的常見(jiàn)題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體的判斷是高考的熱點(diǎn)，應(yīng)熟練掌握此知識(shí)點(diǎn)。