Question

（2013?無錫一模）某化合物A的結構簡式為，為了研究X的結構，將化合物A在一定條件下水解只得到B（分子式為C₈H₈O₃）和C（分子式為C₇H₆O₃）．C遇FeCl₃水溶液顯紫色，與NaHCO₂溶液反應有CO₂產生．請回答下列問題：
（1）化合物A中有三個含氧官能團，它們的名稱分別是羧基、羥基和

酯基

．
（2）化合物B能發生下列哪些類型的反應

abc

．
a．取代反應　　　b．加成反應　　　c．縮聚反應　　　d．消去反應
（3）化合物C能經下列反應得到G（分子式為C₈H₆O₂，分子內含有五元環）：

已知：（Ⅰ） RCOOH

LiAlH4

RCH₂OH；
（Ⅱ） R-Br

①NaCN

②H+

R-COOH
①確認化合物C的結構簡式為

．
②F→G反應的化學方程式為

．
③化合物E有多種同分異構體，1H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構體含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫，寫出這些同分異構體中任意兩種的結構簡式：

．
（4）寫出以苯乙烯（）為主要原料制備?
的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：C遇FeCl₃水溶液顯紫色，與NaHCO₂溶液反應有CO₂產生，說明C中含有酚羥基和羧基，結合A的結構簡式、B的分子式、C的分子式知，X前邊的屬于B中部分，所以B的結構簡式為：，根據B的結構簡式確定其具有的性質；
C中含有羧基和酚羥基，根據RCOOH

LiAlH4

RCH₂OH知，C中的羧基被含有生成醇羥基，所以D中含有酚羥基和醇羥基，D中醇羥基和氫溴酸發生取代反應生成E，E中含有酚羥基和溴原子，根據R-Br

①NaCN

②H+

R-COOH知，E中溴原子被取代生成羧基，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，F發生酯化反應生成G，分子式為C₈H₆O₂，分子內含有五元環，所以F發生分子內酯化反應生成G，則F的結構簡式為：，G的結構簡式為：，C的結構簡式為：，D的結構簡式為：，E的結構簡式為：，A的結構簡式為：，根據物質的結構和性質解答．

解答：解：C遇FeCl₃水溶液顯紫色，與NaHCO₂溶液反應有CO₂產生，說明C中含有酚羥基和羧基，結合A的結構簡式、B的分子式、C的分子式知，X前邊的屬于B中部分，所以B的結構簡式為：，根據B的結構簡式確定其具有的性質；
C中含有羧基和酚羥基，根據RCOOH

LiAlH4

RCH₂OH知，C中的羧基被含有生成醇羥基，所以D中含有酚羥基和醇羥基，D中醇羥基和氫溴酸發生取代反應生成E，E中含有酚羥基和溴原子，根據R-Br

①NaCN

②H+

R-COOH知，E中溴原子被取代生成羧基，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，F發生酯化反應生成G，分子式為C₈H₆O₂，分子內含有五元環，所以F發生分子內酯化反應生成G，則F的結構簡式為：，G的結構簡式為：，C的結構簡式為：，D的結構簡式為：，E的結構簡式為：，A的結構簡式為：
（1）A的結構簡式知，，所以A中含有酯基、酚羥基和羧基，故答案為：酯基；
（2）B的結構簡式為：，所以B能發生取代反應、加成反應和縮聚反應，故選abc；
（3）①C的結構簡式為：，故答案為：；
②F→G反應的化學方程式為：，
故答案為：；
③符合條件的E的同分異構體為：，
故答案為：；
（4）苯乙烯和溴發生加成反應生成，和氰化鈉反應，然后酸化生成，被還原生成，和發生酯化反應生成，所以其合成路線為：
，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷及合成，明確有機物的官能團及性質是解本題關鍵，采用正、逆推相結合的方法進行分析，難點是設計合成路線，要求學生不僅掌握有機物的結構、性質還要掌握其反應條件，明確有機物的斷鍵方式，難度較大．