Question

已知烴B分子內C、H原子個數比為1：2，相對分子質量為28，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環境的氫原子，且有如下的轉化關系：

（1）B的電子式是

．
（2）A可能屬于下列哪類物質

ab

．
a．醇       b．鹵代烴      c．酚       d．羧酸
（3）反應①是D與HCl按物質的量之比1：1的加成反應，則D的分子式是

C₂H₄O

．
反應②可表示為：G+NH₃→F+HCl  （未配平），該反應配平后的化學方程式是（有機化合物均用結構簡式表示）

2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl

化合物E（HOCH₂CH₂Cl）和 F[HN（CH₂CH₃）₂]是藥品普魯卡因合成的重要中間體，普魯卡因的合成路線如下：（已知： ）

（4）甲的結構簡式是

．
（5）乙中有兩種含氧官能團為

硝基、羧基

，反應③的化學方程式是：

+HOCH₂CH₂Cl

濃硫酸

△

+H₂O

（6）丙中官能團的名稱是

酯基、氯原子、氨基

．
（7）已知RCOOR，+H₂O→RCOOH+R，OH叫做水解反應，普魯卡因有兩種水解產物丁和戊．
①戊與甲互為同分異構體，戊的結構簡式是

．
②D的紅外光譜表明分子內除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個C-O單鍵．則D與F在一定條件下反應生成丁的化學方程式是

．

Answer 1

分析：烴B分子內C、H原子個數比為1：2，相對分子質量為28，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環境的氫原子，則B為CH₂=CH₂，A可能為鹵代烴或醇，發生消去反應生成乙烯，B→D發生氧化反應，D能與HCl反應，所以D為環氧乙烷，B與HCl發生加成反應生成G，G為CH₃CH₂Cl，G與氨氣發生取代反應生成F，然后解答（1）、（2）、（3）；
由普魯卡因的合成路線可知，甲苯發生硝化反應生成甲（），甲氧化生成乙（），乙與E發生酯化反應，其生成物與氫氣反應硝基變為氨基，丙為，丙與F發生取代反應生成普魯卡因，然后結合物質的性質來解答．

解答：解：烴B分子內C、H原子個數比為1：2，相對分子質量為28，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環境的氫原子，則B為CH₂=CH₂，A可能為鹵代烴或醇，發生消去反應生成乙烯，B→D發生氧化反應，D能與HCl反應，所以D為環氧乙烷，B與HCl發生加成反應生成G，G為CH₃CH₂Cl，G與氨氣發生取代反應生成F；由普魯卡因的合成路線可知，甲苯發生硝化反應生成甲（），甲氧化生成乙（），乙與E發生酯化反應，其生成物與氫氣反應硝基變為氨基，丙為，丙與F發生取代反應生成普魯卡因，
（1）B為乙烯，其電子式為，故答案為：；
（2）A可能為鹵代烴或醇，發生消去反應生成乙烯，故答案為：ab；
（3）反應①是D與HCl按物質的量之比1：1的加成反應，則D的分子式為C₂H₄O，反應②為2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl，
故答案為：C₂H₄O；2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl；
（4）甲為對硝基甲苯，結構簡式為，故答案為：；
（5）乙為，官能團為硝基、羧基，反應③的化學方程式為+HOCH₂CH₂Cl

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：硝基、羧基；+HOCH₂CH₂Cl

濃硫酸

△

+H₂O；
（6）丙為，官能團為酯基、氯原子、氨基，故答案為：酯基、氯原子、氨基；
（7）①普魯卡因水解生成對氨基苯甲酸，甲為對硝基甲苯，則戊為，故答案為：；
②D與F在一定條件下反應生成丁的化學方程式是，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，明確反應條件、碳鏈骨架的變化、官能團的變化推斷出各物質是解答本題的關鍵，題目難度中等，D為解答的難點，環氧乙烷的性質學生不熟悉．