Question

【化學一選修5．有機化學基礎】（15分）
藥物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（簡稱PC）的合成路線如圖所示：
已知：①

②酯與含羥基的化合物可發生如下酯交換反應：

請回答：
（1）C由丙烯經反應①～③合成，C的核磁共振氫譜只有一種峰。
a．①的反應類型是          。
b．②的反應試劑和條件是            。
c．③的化學方程式是             。
（2）9．4g的D與飽和溴水完全反應生成33．lg白色沉淀，D的結構簡式是          。
（3）C與D反應生成雙酚A的化學方程式          。
（4）F有多種同分異構體，滿足下列條件的所有同分異構體的結構簡式是         。
①含有甲基   ②含有碳碳雙鍵   ③能發生銀鏡反應   ④屬于酯
（5）PC的結構簡式是                。

Answer 1

（除第(5)題3分，其余每空2分，共15分）
(1) a. 加成     b.  NaOH水溶液，加熱
c.
(2)
(3)
(4)
(5)

試題分析：丙烯與溴化氫發生加成反應生成A，C能發生類似已知：①的反應，說明C中存在羰基，所以A的結構簡式為CH₃CHBrCH₃；A在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生取代反應生成B為CH₃CHOHCH₃；B發生催化氧化的C為丙酮；丙酮發生已知：①的反應生成2-甲基-2-羥基丙酸，然后分之內發生酯化反應生成內酯F；丙酮與2分子的苯酚發生取代反應生成雙酚A，所以D是苯酚；則E為；E與雙酚A發生類似已知②的反應生成PC。
根據以上分析：
（1）a、反應①的反應類型是加成反應；b、②的反應試劑和條件是NaOH水溶液，加熱；
c．③的化學方程式是
（2）9．4g的D與飽和溴水完全反應生成33．lg白色沉淀，D的結構簡式是
（3）C與D反應生成雙酚A的化學方程式

（4）F是1分子2-甲基-2-羥基丙酸發生酯化反應生成的內酯，分子式為C₄H₆O₂，有多種同分異構體，符合4個條件的同分異構體中存在甲基、碳碳雙鍵、-CHO結構，屬于酯，所以符合條件的F的同分異構體屬于甲酸某酯，其結構簡式為
（5）根據以上分析得PC的結構簡式為