Question

（2013?揭陽二模）[化學-選修5：有機化學基礎]用作軟質隱形眼鏡材料的聚合物E是：
一種合成聚合物 E的路線如下：

回答下列問題：
（1）A能與新制Cu（OH）₂懸濁液反應產生磚紅色沉淀，A的結構簡式是

CH₃CH₂CHO

；
（2）D中含有的官能團名稱為：

碳碳雙鍵、酯基、羥基

；
（3）D E的反應類型是

加聚

反應；
（4）C有多種同分異構體．屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構體共有

5

種（不考慮順反異構），寫出其中核磁共振氫譜峰面積之比為1：1：1：3的同分異構體的結構簡式：

HCOOCH=CHCH₃

（5）寫出由乙烯合成乙二醇的化學方程式

CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br
CH₂BrCH₂Br+2NaOHHOCH₂CH₂OH+2NaBr

．

Answer 1

分析：聚合物E為一聚酯，其單體為甲基丙烯酸乙二醇酯，故D為甲基丙烯酸乙二醇酯．而甲基丙烯酸乙二醇酯可由甲基丙烯酸和乙二醇發生酯化反應制得，而C和乙二醇在濃硫酸催化作用下加熱得到甲基丙烯酸乙二醇酯，故C為甲基丙烯酸．C由B和銀氨溶液反應，然后酸化得到，故B為甲基丙烯醛．B由A和甲醛發生加成反應后脫水得到，結合題目所給信息可知A為丙醛，據此可推．（正推逆推結合）

解答：解：（1）聚合物E為一聚酯，其單體為甲基丙烯酸乙二醇酯，故D為甲基丙烯酸乙二醇酯．而甲基丙烯酸乙二醇酯可由甲基丙烯酸和乙二醇發生酯化反應制得，而C和乙二醇在濃硫酸催化作用下加熱得到甲基丙烯酸乙二醇酯，故C為甲基丙烯酸．C由B和銀氨溶液反應，然后酸化得到，故B為甲基丙烯醛．B由A和甲醛發生加成反應后脫水得到，結合題目所給信息可知A為丙醛，
故答案為：CH₃CH₂CHO；            
 （2）D為甲基丙烯酸乙二醇酯，因此D中含有碳碳雙鍵、酯基、羥基，故答案為：碳碳雙鍵、酯基、羥基；
（3）D為甲基丙烯酸乙二醇酯，E為聚甲基丙烯酸乙二醇酯，D生成E的反應為加聚反應，故答案為：加聚；                    
（4）滿足條件的有HCOOCH=CH-CH₃，HCOOCH₂CH=CH₂，HCOOCH=C（CH₃）₂，CH₃COOCH=CH₂，CH₂=CHCOOCH₃共5種故答案為5，其中滿足核磁共振氫譜峰面積之比為1：1：1：3的同分異構體的結構簡式為 HCOOCH=CHCH₃，故答案為：HCOOCH=CHCH₃；
（5）乙烯合成乙二醇應由乙烯和鹵素單質加成然后再水解得到，CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br，
CH₂BrCH₂Br+2NaOHHOCH₂CH₂OH+2NaBr，故答案為：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br；CH₂BrCH₂Br+2NaOHHOCH₂CH₂OH+2NaBr．

點評：本題為有機推斷題，通過各種官能團的衍變綜合考查了醛羧酸醇及鹵代烴的性質，同時考查了限定條件同分異構體數目的判斷及學生獲取信息和信息的遷移能力．