Question

【化學--有機化學基礎】
龍葵醛是一種常用香精，其結構簡式為
已知：苯的同系物與鹵素單質反應時，若在光照條件下，側鏈烴基上的氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環某些位置上的氫原子被鹵素原子取代．請根據如圖所示的路線，回答下列問題：
（1）A的結構簡式可能為

 

．
（2）有機化合物D可能具有的化學性質是

 

（填寫序號）．a．水解反應b．加聚反應c．取代反應d．消去反應
（3）檢驗龍葵醛中官能團的化學反應方程式為：

 

．
（4）龍葵醛有多種同分異構體，試寫出一種符合下列條件的同分異構體的結構簡式

 

．
①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；②苯環上的一溴代物有兩種；③分子中沒有甲基．

Answer 1

分析：在光照條件下可與氯氣發生取代反應生成A為，A發生消去反應生成B，則B為，B與HBr發生加成反應生成C，C反應生成D，D氧化生成，應是D中的羥基被氧化為醛基，逆推可得D為，則C為，以此解答該題．

解答：解：在光照條件下可與氯氣發生取代反應生成A為，A發生消去反應生成B，則B為，B與HBr發生加成反應生成C，C反應生成D，D氧化生成，應是D中的羥基被氧化為醛基，逆推可得D為，則C為，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式可能為，
故答案為：；
（2）D為，含有羥基，含有發生消去反應、取代反應，不能發生水解反應與加聚反應，
故答案為：cd；
（3）龍葵醛中含有-CHO，利用銀鏡反應或與新制氫氧化銅反應檢驗，化學反應方程式為：，
 故答案為：；
（4）龍葵醛有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，含有酚羥基；苯環上的一溴代物有兩種，分子中沒有甲基，若含有2個取代基且處于對位符合條件，另一取代基為-CH₂-CH=CH₂等，故符合條件的同分異構體為：等，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意可用正逆推結合的方法推斷，答題時注意把握題給信息，為解答該題的關鍵，注意同分異構體的判斷．