Question

4-硫醚基喹唑啉類化合物是一種具有應用前景的抑菌藥物，其合成路線如下：

已知：
（1）寫出反應類型A→B

取代反應

，E→F

還原反應

．
（2）滿足下列條件的C的同分異構體的結構簡式有

4

種（不包含C）．
①苯的衍生物，且苯環上的一取代產物有兩種；②苯環上有四個取代基，其中三個為甲氧基（-OCH₃），其在苯環上位置與C相同；③含-COO-基團．
（3）寫出C→D的化學方程式

．由C→D的反應中還可能生成一種有機副產物，該副產物的結構簡式為

．
（4）寫出物質G的結構簡式

．
（5）利用題給相關信息，以甲苯、HCONH₂為原料，合成 ．合成過程中無機試劑任選；合成路線流程圖示例為：
提示：①；  ②；③

．

Answer 1

分析：（1）A→B的反應中-OH上的H被甲基取代；E→F的反應中-NO₂變為-NH₂；
（2）C的同分異構體符合①苯的衍生物，且苯環上的一取代產物有兩種，苯環上有2種位置的H原子；②苯環上有四個取代基，其中三個為甲氧基（-OCH₃），其在苯環上位置與C相同，即3個甲氧基相鄰，；③含-COO-基團，所以與-COOCH₃、-CH₃COOH、-OOCCH₃、-CH₂OOCH相鄰均符合；
（3）C→D發生硝化反應，副產物為二硝基取代產物；
（4）結合分析G；
（5）由信息可知，甲苯先發生硝化反應，再被氧化為-COOH，然后發生還原反應（硝基變為氨基），最后與HCONH₂反應合成 ．

解答：解：（1）A→B的反應中-OH上的H被甲基取代，則該反應為取代反應；E→F的反應中-NO₂變為-NH₂，則該反應為還原反應，
故答案為：取代反應；還原反應；
（2）C的同分異構體符合①苯的衍生物，且苯環上的一取代產物有兩種，苯環上有2種位置的H原子；②苯環上有四個取代基，其中三個為甲氧基（-OCH₃），其在苯環上位置與C相同，即3個甲氧基相鄰，；③含-COO-基團，所以與-COOCH₃、-CH₃COOH、-OOCCH₃、-CH₂OOCH相鄰均符合，即符合條件的同分異構體有4種，故答案為：4；
（3）C→D發生硝化反應，該反應為，副產物為二硝基取代產物，其結構簡式為，
故答案為：；；
（4）結合可知，G為，故答案為：；
（5）由信息可知，甲苯先發生硝化反應，再被氧化為-COOH，然后發生還原反應（硝基變為氨基），最后與HCONH₂反應合成 ，合成路線圖為
，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，明確合成路線中物質的結構、官能團的變化及相關的已知信息是解答本題的關鍵，（5）為解答的難點，熟悉有機化學反應類型即可解答，題目難度中等．