Question

（2009?浙江）芐佐卡因是一種醫用麻醉藥品，學名對氨基苯甲酸乙酯，它以對硝基甲苯為主要起始原料經下列反應制得：

請回答下列問題：
（1）寫出A、B、C的結構簡式：A

，B

，C

．
（2）用¹H核磁共振譜可以證明化合物C中有

4

種氫處于不同的化學環境．
（3）寫出同時符合下列要求的化合物C的所有同分異構體的結構簡式（E、F、G除外）

、、、；

①為1，4-二取代苯，其中苯環上的一個取代基是硝基；②分子中含有結構的基團．注：E、F、G結構如圖：
（4）E、F、G中有一化合物經酸性水解，其中的一種產物能與FeCl₃溶液發生顯色反應，寫出該水解反應的化學方程式

．
（5）芐佐卡因（D）的水解反應如圖：

化合物H經聚合反應可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導彈、宇航等領域．
請寫出該聚合反應的化學方程式

．

Answer 1

分析：（1）流程圖非常簡單，生成A，即為KMnO₄氧化苯環上的甲基而生成羧基，A→C，結合D產物，顯然為A與乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應，最后將硝基還原即等氨基；
（2）從C的結構簡式看，硝基鄰、間位上的H，亞甲基和甲基上的H，共四種不同的氫譜；
（3）滿足要求的同分異構體必須有：取代在苯環的對位上，且含有酯基或羧基的結構，從已經給出的同分異構體看，還可以寫出甲酸形成的酯，以及羧酸；
（4）能與FeCl₃發生顯色反應的必須是酚，顯然F可以水解生成酚羥基；
（5）D物質水解可生成對氨苯甲酸，含有氨基和羧基兩種官能團，它們可以相互縮聚形成聚合物．

解答：解：（1）苯環上的甲基能被酸性高錳酸鉀氧化為羧基，則A為，A→C，結合D產物，顯然為A與乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應，最后將硝基還原即等氨基，則B為，C為，故答案為：A：；B：；C：；
（2）根據的結構可以看出，硝基鄰、間位上的H，亞甲基和甲基上的H，共四種不同的氫譜，故答案為：4；
（3）從已經給出的同分異構體看，還可以寫出甲酸形成的酯，以及羧酸，故答案為：、、、；
（4）能與FeCl₃發生顯色反應的必須是酚，顯然F可以水解生成酚羥基，故答案為：；
（5）D物質水解可生成對氨苯甲酸，含有氨基和羧基兩種官能團，它們可以相互縮聚形成多肽化合物和水，故答案為：．

點評：該題為傳統的有機化學綜合題．綜合了有機物基團的轉化、同分異構體、水解反應、縮聚反應等知識．¹H核磁共振譜的分析體現了新課程的變化，中等難度．