Question

（15分）丙烯可用于合成應用廣泛的DAP樹脂單體。下列反應流程中的反應條件和少量副產物省略。

已知： RCOOR’＋R’’OH→RCOOR’’＋R’OH（R、R’、R’’代表烴基） 

（1）DAP樹脂單體的分子式為       。
（2）B中所含官能團的名稱是       ，B→C的反應類型       。
（3）E的相對分子質量為162， ¹H核磁共振有3個信號。寫出E的結構簡式   。
（4）請寫出反應②的化學方程式       。
（5）D有多種同分異構體，請寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式       。
A．能與NaOH溶液反應
B．苯環上只有兩個相同的取代基，且苯環上的一氯代物有兩種
（6）以丙烯為原料，其他無機試劑任選，寫出制備硝化甘油的合理流程圖，注明試劑和
條件。注：合成路線的書寫格式參照如下實例流程圖：
CH₃CHOCH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃

Answer 1

（1）C₁₄H₁₄O₄ ；（2）碳碳雙鍵 酯基   取代
（3）;
（4）
（5）；；
（6）CH₂=CHCH₃ClCH₂-CH=CH₂     
或CH₂=CHCH₃ CH₃COOCH₂CH=CH₂
 。

試題分析：（1）由DAP的單體的結構簡式可知：其分子式是C₁₄H₁₄O₄ ；（2）CH₃—CH=CH₂與CH₃COOH和O₂發生反應得到B：CH₃COOCH₂CH=CH₂；所以B中的官能團是碳碳雙鍵 、酯基；B與CH₃OH發生酯交換反應得到C：CH₂=CHCH₂OH和CH₃COOCH₃；（3）與CH₃—CH=CH₂發生反應得到A：；和E：；A與酸性購買時刻反應得到；與CH₃OH發生反應得到D：;D與C：CH₂=CHCH₂OH發生酯交換反應得到CH₃OH和DAP樹脂的單體：；（4）反應②的化學方程式為；（5）請符合條件的D的同分異構體的結構簡式為；；；（6）以丙烯為原料制備硝化甘油的合理流程圖是CH₂=CHCH₃ClCH₂-CH=CH₂     ；
或CH₂=CHCH₃ CH₃COOCH₂CH=CH₂
 。