Question

某研究性學(xué)習(xí)小組做了以下實(shí)驗(yàn)：向溴水中加入足量乙醛溶液，觀察到溴水褪色的現(xiàn)象。
（1）[提出問(wèn)題]
產(chǎn)生上述現(xiàn)象的原因是什么？
（2）[提出猜想]
①溴水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)。
②___________________________________________________。
③___________________________________________________。
（3）[設(shè)計(jì)方案]
方案一：檢驗(yàn)褪色后溶液的酸堿性。
方案二：測(cè)定反應(yīng)前溴水中Br₂的物質(zhì)的量和反應(yīng)后Br^－離子的物質(zhì)的量。
（4）[實(shí)驗(yàn)探究]
取含0.005mol Br₂的溶液10mL，加入足量乙醛溶液使其褪色，再加入過(guò)量AgNO₃溶液，過(guò)濾、洗滌、干燥后稱重固體質(zhì)量為1.88g。
（5）[解釋與結(jié)論]
假設(shè)測(cè)得反應(yīng)前溴水中Br₂的物質(zhì)的量為a mol，
若測(cè)得反應(yīng)后n(Br^－)＝0 mol，則說(shuō)明溴水與乙醛發(fā)生了____________反應(yīng)。
若測(cè)得反應(yīng)后n(Br^－)＝a mol，則說(shuō)明溴水與乙醛發(fā)生了____________反應(yīng)。
若測(cè)得反應(yīng)后n(Br^－)＝2a mol，則說(shuō)明溴水與乙醛發(fā)生了____________反應(yīng)。
若已知CH₃COOAg易溶解于水，試通過(guò)計(jì)算判斷溴水與乙醛發(fā)生反應(yīng)的類型為___________。理由是________________________________________。
其反應(yīng)的離子方程式為__________________________________________________。
（6）[反思與評(píng)價(jià)]
方案一是否可行？__________。理由是_______________________________。

Answer 1

(10分)每空1分②由于乙醛分子中有不飽和鍵，溴水可能與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)(1分)
③由于乙醛具有還原性，溴水可能將乙醛氧化為乙酸(1分)
加成反應(yīng)(1分)   取代反應(yīng)(1分)   氧化反應(yīng)(1分)；氧化反應(yīng)(1分)
根據(jù)n(Br₂):n(Br^－)=0.005mol:0.01mol=1:2，由于溴水將乙醛氧化為乙酸的同時(shí)，產(chǎn)生的Br^－的物質(zhì)的量是Br₂的物質(zhì)的量的2倍(1分)
CH₃CHO＋Br₂＋H₂OCH₃COOH＋2H^＋＋2Br^－(1分)
不可行(1分) 溴水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)和乙醛被溴水氧化都有HBr生成，溶液均呈酸性(1分)

解析試題分析：（2）②由于醛基也可以發(fā)生加成反應(yīng)，所以假設(shè)2應(yīng)該是溴水可能與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)。
③溴水也具有強(qiáng)氧化性，而醛基極易被氧化，所以假設(shè)3應(yīng)該是溴水可能將乙醛氧化為乙酸。
（5）如果溴水與乙醛發(fā)生了取代反應(yīng)，則必然生成溴化氫，因此溶液中n(Br^－)＝amol；如果溴水與乙醛發(fā)生了加成反應(yīng)，則溶液中不存在溴離子，因此溶液中n(Br^-)＝0mol；如果溴水將乙醛氧化為乙酸，則單質(zhì)溴完全被還原生成溴化氫，因此溶液中n(Br^－)＝2amol，據(jù)此可以判斷。已知CH₃COOAg易溶于水，則生成的1.88g白色沉淀全部是溴化銀，物質(zhì)的量是1.88g÷188g/mol＝0.01mol。由于單質(zhì)溴的物質(zhì)的量是0.005mol，所以單質(zhì)溴和乙醛發(fā)生的是氧化反應(yīng)，方程式是CH₃CHO+Br₂+H₂OCH₃COOH+2HBr。
（6）由于溴水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)和乙醛被溴水氧化都有氫溴酸生成，溶液均呈酸性，所以方案一是不可行的。
考點(diǎn)：考查溴水和乙醛反應(yīng)機(jī)理的實(shí)驗(yàn)探究
點(diǎn)評(píng)：該類試題需要注意的是化學(xué)是一門以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的學(xué)科，所以有化學(xué)實(shí)驗(yàn)即科學(xué)探究之說(shuō)法。縱觀近幾年高考，主要以考察探究性實(shí)驗(yàn)和物質(zhì)制備實(shí)驗(yàn)為主。這些探究性和制備性實(shí)驗(yàn)的試題，綜合性強(qiáng)，理論和實(shí)踐的聯(lián)系緊密，有的還提供一些新的信息，這就要求學(xué)生必須認(rèn)真、細(xì)致的審題，聯(lián)系所學(xué)過(guò)的知識(shí)和技能，進(jìn)行知識(shí)的類比、遷移、重組，全面細(xì)致的思考才能得出正確的結(jié)論。