Question

【題目】醛在一定條件下可以兩分子加成：RCH2CHO+RCH2CHO，加成產物不穩定，受熱即脫水而生成不飽和醛：+H2O。已知物質B是一種可作為藥物的芳香族化合物，請根據如圖(所有無機產物已略去)中各有機物的轉化關系回答問題：

(1)物質B所含官能團的名稱 ______，B結構簡式為 ______；

(2)物質A的核磁共振氫譜有 ______個峰。

(3)寫出E→F的化學方程式 ______。

(4)寫出G與D反應生成H的化學方程式 ______。

(5)F若與H2發生加反應，1molF最多消耗的H2的物質的量為______mol。

(6)芳香族化合物M與B互為同分異構體，且含有相同的官能團，試寫出所有M結構簡式 ____________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵和醛基 4 +2NaOH+2NaBr+2H2O +H2O 5 、、；

【解析】

C分子式為C9H8O2，B發生銀鏡反應生成C，則B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C9H8O，B的不飽和度為=6，B屬于芳香族化合物，苯環不飽和度為4，-CHO不飽和度為1，因此B分子中還含有1個C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應的信息可知，A為，則B為，C為，C與Br2發生加成反應生成E，E為，E在氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成F，則F為，C與H2加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應生成H，H為酯，G含有-OH，H分子式為C18H20O2，不飽和度為=9，故H分子含有2個苯環，則D為，G為，H為，據此解答。

(1)根據上面的分析可知物質B的結構簡式為，B分子中所含官能團的名稱為碳碳雙鍵和醛基；

(2)A的結構為，根據物質分子結構的對稱性，可知A的核磁共振氫譜有4個峰；

(3)物質E的結構簡式為，E與NaOH的乙醇溶液共熱，發生消去反應產生F，則E→F的化學方程式為：+2NaOH+2NaBr+2H2O；

(4)G是，D是，二者發生酯化反應生成酯H，該反應的化學方程式為：+H2O；

(5)F為，F若與H2發生加反應，苯環和碳碳叁鍵都能與H2加成，而-COOH不能發生加成反應，所以1molF最多消耗的氫氣的物質的量為 5mol；

(6)B為，芳香族化合物M與B互為同分異構體，且含有相同的官能團，則M可能的結構簡式為、、、。