Question

【題目】香豆素是一種用途廣泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妝品和香皂等。以有機物M和有機物A合成香豆素的流程如下：

已知以下信息：

①

② M的分子式為C2H6O，分子中有3種化學環境不同的氫原子

③ 香豆素中含有兩個六元環

(l) M的化學名稱是______，由M生成B的化學方程式為_______。

(2) A的結構簡式為________。

(3) D轉變為E的第①步所需的試劑及反應條件是________。

(4）由E生成香豆素的化學方程式為________。

(5）寫出滿足如下條件的C的一種同分異構體的結構簡式：________。

① 能發生銀鏡反應 ② 1mol C完全反應能消耗2 mol NaOH

③ 苯環上有3個取代基 ④ 苯環上的一氯代物只有2種

Answer 1

【答案】 乙醇 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 銀氨溶液、水浴加熱（或新制氫氧化銅懸濁液、加熱、不能用酸性高錳酸鉀溶液，它會氧化雙鍵及酚烴基；也不能用O2，它會氧化酚羥基） H2O ，，，（任寫一種）

【解析】根據流程以及已知①②可知A、B都含有醛基，則M為乙醇，B為乙醛，A為，根據已知③ 香豆素中含有兩個六元環，則應為E通過分子內酯化而得，故香豆素為：。(l) M的化學名稱是乙醇，由M生成B的化學方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；(2) A的結構簡式為；(3) D轉變為E的第①步是醛氧化生成羧酸，所需的試劑及反應條件是銀氨溶液、水浴加熱（或新制氫氧化銅懸濁液、加熱、不能用酸性高錳酸鉀溶液，它會氧化雙鍵及酚烴基；也不能用O2，它會氧化酚羥基）；(4）由E發生分子內酯化生成香豆素的化學方程式為： H2O；(5）C的同分異構體：① 能發生銀鏡反應證明結構中含有醛基，

③ 苯環上有3個取代基且 苯環上的一氯代物只有2種，分子高度對稱且應該有兩個取代基是一樣的，② 1mol C完全反應能消耗2 mol NaOH，醛基不與氫氧化鈉反應，故另外的取代基應該是酚羥基兩個，符合條件的同分異構體有：，，，。