Question

化合物A（C8H8O3）為無色液態，難溶于水，有特殊香味，從A出發，可發生圖示的一系列反應，圖中的化合物A硝化時可生成四種一硝基取代物，化合物H的分子式為C6H6O，G能發生銀鏡反應。

（1）下列化合物可能的結構簡式：A____，E____，K____。
（2）反應類型（Ⅰ）____（Ⅱ）____（Ⅲ）____。
（3）反應方程式：H→K：_________C→E：_________
C+F→G：_________。

Answer 1

（1）
(2)(Ⅰ)水解，(Ⅱ)酯化。(Ⅲ)取代。


+H2O

本題是有機推斷題。從正向看，A應是酯，它在堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇，從逆向生成G的條件看，可推知G也是酯，由G能發生銀鏡反應，所以可推知C是甲醇，E應是甲醛，F應是甲酸。又因為K是白色沉淀，它是由H(C6H6O)與溴水反應生成的，所以又可推知H為苯酚。再根據甲烷制取的原理和B與堿石灰共熱生成D，D在酸性條件下生成H(苯酚)進一步可推知D為苯酚鈉，B為苯甲酸鹽，最后再根據A硝化時可生成四種—硝基取代物，可推知A的可能結構簡式。