Question

有機物A是合成高分子樹脂G和合成酚醛樹脂的原料之一。相關的合成路線如下圖所示：

請回答下列問題：
（1）經質譜測定，有機物A的相對分子質量為164，燃燒8．2 g有機物A，生成標準狀況下11．2L CO₂和5.4g H₂O。則A的分子式是     ，A中所含官能團的名稱是     。
（2）B的結構簡式                .
（3）C的名稱是      ，請寫出在一定條件下C與足量新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式
                 。
（4）D-F的反應類型是       ，F--高分子樹脂G的化學方程式是            。
（5）有機物有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的一種同分異構體的結構簡式                  。
I．分子中除苯環外，無其它環狀結構；
Ⅱ．核磁共振氯譜顯示為5組峰；
Ⅲ．能發生水解反應，不能與Na反應
IV．能發生銀鏡反應

Answer 1

（1）C₁₀H₁₂O₂（2分） 碳碳雙鍵 羥基（2分）（對1個得1分，見錯不得分）
（2）（2分） 
（3）甲醛（1分）HCHO＋4Cu(OH)₂＋2NaOH2Cu₂O↓＋Na₂CO₃＋6H₂O（2分）
（或HCHO＋4Cu(OH)₂2Cu₂O↓＋CO₂＋5H₂O CO₂＋2NaOH =Na₂CO₃＋H₂O）
（4）取代反應（1分）

或（2分）
（5）（3分）

試題分析：（1）8.2 g有機物A的物質的量是8.2g÷164g/mol＝0.05mol，燃燒生成的CO₂是11.2L÷22.4L/mol＝0.5mol，水是5.4g÷18g/mol＝0.3mol，因此根據原子守恒可知A分子中碳氫原子的個數分別是10個和12，則氧原子的個數是（164－12×10－12×1）÷16＝2，則A的分子數是C₁₀H₁₂O₂。根據已知信息I、Ⅱ可知，A分子中應該含有碳碳雙鍵和羥基。
（2）B能發生銀鏡反應，說明分子中含有羥基。F能發生縮聚反應生成高分子化合物，則根據高分子化合物的結構簡式可知，F的結構簡式是。根據已知信息Ⅱ可知，D的結構簡式是，所以B的結構簡式應該是。
（3）C能和苯酚反應，且生成物可以發生縮聚反應生成酚醛樹脂，這說明C一定是甲醛。在一定條件下C與足量新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式HCHO＋4Cu(OH)₂＋2NaOH2Cu₂O↓＋Na₂CO₃＋6H₂O（或HCHO＋4Cu(OH)₂2Cu₂O↓＋CO₂＋5H₂O CO₂＋2NaOH =Na₂CO₃＋H₂O）。
（4）根據已知信息Ⅱ可知，D→F的反應類型是取代反應；F→高分子樹脂G的反應是縮聚反應，則反應的化學方程式是 或。
（5）能發生水解反應，不能與Na反應，能發生銀鏡反應，這說明應該是甲酸形成的酯類，而另外一個氧原子只能形成醚鍵。又因為分子中除苯環外，無其它環狀結構，核磁共振氯譜顯示為5組峰，這說明苯環上的兩個取代基應該是對位的，則結構簡式是。