Question

（9分）香豆素是一種用途廣泛的香料，可用于配制香精及制造日用化妝品和香皂等。以下是某同學設計的香豆素的合成線路：

請你認真觀察分析后回答以下問題：
（1）香豆素的分子式是：               。
（2）寫出中間產物C的結構簡式     ，1mol C與溴水反應最多消耗   mol Br₂。
（3）B的同分異構體中，屬于芳香族化合物且能夠發生水解和銀鏡反應，其結構簡式可能有       種，寫出其中任意一種的結構簡式       。

Answer 1

（共9分）（1）C₉H₆O₂；（2）（2分）；  3（2分）
（3）5（2分）；
或或（2分）

（1）根據香豆素的結構簡式可知，其分子式為C₉H₆O₂。
（2）香豆素是環酯，所以C中含有羥基和羧基，所以根據B的結構簡式可知，B中的醛基氧化即生成羧基，所以C的結構簡式為。
（3）屬于芳香族化合物且能夠發生水解和銀鏡反應，說明含有苯環、酯基和醛基。這說明應該是甲酸形成的酯，所以如果苯環上含有2個取代基，則其同分異構體是
；如果只有1個取代基，則其同分異構體是或，所以共計是5種。