Question

【題目】有機化合物甲有鎮咳、鎮靜的功效，其合成路線如下：

已知：(R、R'、R"代表烴基或氫)

（1）有機物甲的分子式為___________，有機物A中含有的官能團的名稱為_______________。

（2）有機物B的名稱是__________，由B→D 所需的反應試劑和反應條件為________________。

（3）在上述①~⑤反應中，屬于取代反應的有____________(填序號)。

（4）寫出E→F的化學方程式________________。

（5）滿足“屬于芳香族化合物”的甲的同分異構體有________種。其中核磁共振氫譜上只有2組峰的結構簡式是______________

（6）根據題給信息，寫出以CH4為原料制備CH3CHO的合成路線（其他試劑任選）__________________。

Answer 1

【答案】C10H14溴原子環戊醇氧氣 Cu/Ag，加熱①②22

【解析】

根據信息知，環戊烷和溴發生取代反應生成A，A為，A和KOH的水溶液發生水解反應生成B，B為，B被氧化生成D為，根據信息知生成E，E為，E發生消去反應生成F，F為，F和溴發生加成反應生成X，X為，X發生消去反應生成甲。

（1）根據甲的結構簡式知，有機物甲的分子式為C10H14，A為，有機物A中含有的官能團的名稱為溴原子，故答案為：C10H14；溴原子；

（2）B為，B的名稱是環戊醇，由B→D為醇的催化氧化反應，所需的反應試劑為氧氣，反應條件為Cu/Ag、加熱，故答案為：環戊醇；氧氣，Cu/Ag，加熱；

（3）在上述①～⑤反應中，屬于取代反應的有①②，故答案為：①②；

（4）E為，E發生消去反應生成F為，反應方程式為，故答案為：；

（5）甲（C10H14）的同分異構體中屬于芳香族化合物，說明含有苯環，①苯環上連接1個側鏈（丁基），丁基有4種；②苯環上連接2個側鏈存在鄰位、間位和對位，2個側鏈可以是甲基和正丙基或異丙基，各3種，2個側鏈為乙基有3種，共9種；③苯環上連接3個側鏈（2個甲基和1個乙基）有6種；④苯環上連接4個甲基有3種；共22種；其中核磁共振氫譜上只有2組峰，說明含有兩種氫原子，結構簡式為，故答案為：22；；

（6）CH4和溴發生取代反應生成CH3Br，CH3Br和Mg、無水乙醇反應生成CH3MgBr，CH3Br和NaOH的水溶液加熱生成CH3OH，CH3OH發生催化氧化反應生成HCHO，HCHO和CH3MgBr反應酸化得到CH3CH2OH，CH3CH2OH發生催化氧化生成CH3CHO，其合成路線為，故答案為：。