Question

（15分）有機物E與銅（Ⅱ）的配合物是一種可發光的發光材料，在發光器材方面有很好的應用前景。其合成E的路線如下：

回答下列問題：
（1）B生C的反應類型有              。
（2）A有多種同分異構體，其中符合以下條件的共有    種。
①分子中含有吡啶環且環上只有2個取代基；
②只含有一種官能團，且核磁共振氫譜只有四種峰；
③吡啶環上的一氯取代物只有2種。
（3）C生成D的過程中有一種溫室氣體生成，則D的結構簡式為       。
（4）寫出D生成E的化學方程式            。
（5）結合題給信息，以和為原料合成西佛堿N－苯基苯甲亞胺（），請你擬出合成路線：                         。

Answer 1

（1）取代反應（水解反應），復分解反應（共2分）
（2）4（2分）     （3）（2分）
（4） （3分）
（5）

試題分析：（1）B分子中含有酯基，在氫氧化鈉溶液中發生水解反應，然后酸化，所以B生C的反應類型有取代反應（水解反應），復分解反應。
（2）只含有一種官能團，且核磁共振氫譜只有四種峰，因此2個取代基應該是相同的；吡啶環上的一氯取代物只有2種，這說明與環相連的取代基中氫原子分為2類，則可以是－CH₂COOH或－CH₂OOCH，而位置可以是氮原子的鄰位或間位，所以符合條件的有機物結構簡式有4種。
（3）B生成C是酯基的水解，則C的結構簡式為。C生成D的過程中有一種溫室氣體生成，該氣體是CO₂，即該反應是脫羧反應，則根據原子守恒可知D的結構簡式為為。
（4）根據E的結構簡式可知，D生成E是羰基氧的取代反應，則D生成E的化學方程式為。
（5）要合成西佛堿N－苯基苯甲亞胺，則需要苯甲醛與苯胺反應，因此利用鹵代烴的水解反應即可生成苯甲醇，氧化生成苯甲醛，所以合成路線科設計為。