Question

【題目】阿魏酸( )能清除人體內(nèi)的自由基，調(diào)節(jié)人體生理機能，某實驗小組設(shè)計如下合成阿魏酸的路線(部分反應(yīng)條件已略去)：

已知：①A能使氯化鐵溶液顯紫色，核磁共振氫譜有4組峰。

②兩個羥基連在同一個碳原子上不穩(wěn)定，易脫水形成羥基。

回答下列問題：

（1）A的名稱為____________。

（2）由D生成E的反應(yīng)類型為___________，由F生成G的反應(yīng)類型為__________。

（3）寫出B和NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________。

（4）下列有關(guān)阿魏酸的說法中不正確的是_________。

a．阿魏酸分子中最多有10個碳原子共平面

b．阿魏酸能與乙醇在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)

c．阿魏酸可清除體內(nèi)有氧化性的自由基

d．阿魏酸能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的官能團只有一種

（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

（6）C的芳香族同分異構(gòu)體有多種，寫出兩種能與NaOH溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________。

（7）利用制備，請寫出合成路線(其他無機試劑可任選)_________________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 對甲基苯酚或4-甲基苯酚) 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) +3NaOH+2NaCl+2H2O d 、

【解析】試題分析：A的分子式為C7H8O，能使氯化鐵溶液顯紫色，核磁共振氫譜有4組峰，所以A為對甲基苯酚（或4-甲基苯酚）。A經(jīng)光照條件與氯氣反應(yīng)，其甲基上的2個氫原子被取代生成B，B在堿性條件下水解、酸化后得到C，由信息②可知C為對羥基苯甲醛；C與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D再與甲醇鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成E。由F和G的分子式可知，F發(fā)生了加成反應(yīng)生成G。由M的分子結(jié)構(gòu)及合成M的各步反應(yīng)條件，可逆推K為丙二醛、H為1,3-丙二醇、G為1,3-二溴丙烷，則F為。

（1）A的名稱為對甲基苯酚（或4-甲基苯酚）。

（2）由D生成E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，由F生成G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。

（3）B和NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式+3NaOH+2NaCl+2H2O：。

（4）a．由苯環(huán)的12原子共面、乙烯分子的6原子共面以及單鍵可以旋轉(zhuǎn)，可以算出阿魏酸分子中最多有10個碳原子共平面，a正確；b．阿魏酸分子中有羧基，所以能與乙醇在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)，b正確；c．由阿魏酸的分子結(jié)構(gòu)可知其具有較強的還原性，所以可清除體內(nèi)有氧化性的自由基，c正確；d．阿魏酸能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的官能團有多種，如酚羥基、碳碳雙鍵等等，d不正確。綜上所述，有關(guān)阿魏酸的說法中不正確的是d。

（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）C（對羥基苯甲醛）的芳香族同分異構(gòu)體有多種，其中能與NaOH溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體有間羥基苯甲醛、鄰羥基苯甲醛、苯甲酸、甲酸苯酚酯等等，苯甲酸和甲酸苯酚酯的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。

（7）利用制備，可以先把甲苯硝化得到對硝基甲苯，對硝基甲苯再發(fā)生甲基上的氯代，最后水解可得。具體合成路線如下：。