Question

【題目】維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑郁藥，其關鍵中間體G的合成路線如下：

已知：

請回答下列問題：

（1）D中含氧官能團的名稱_________。

（2）反應④的反應類型是：_________，G的分子式為：_________。

（3）下列有關說法錯誤的是_________。

a．B遇FeCl3溶液顯紫色且能發生銀鏡反應

b．A、B兩種物質不可用核磁共振氫譜或紅外光譜區別

c．C能發生取代、加成、氧化、還原反應

d．1 mol D能與2 mol NaOH反應

（4）反應②的化學方程式：_________；

（5）寫出同時滿足下列條件B的一種同分異構體的結構簡式：_________。

①能發生銀鏡反應

②能發生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應

③核磁共振氫譜有三組峰

Answer 1

【答案】 硝基、醚鍵、酯基 還原反應 C13H15N3O2 bd

【解析】（1）中含氧官能團為硝基、醚鍵、酯基；（2）根據已知反應，結合D、E的分子式，反應④發生的是硝基還原為氨基的反應，屬于還原反應，生成的E為；根據結構簡式可知的分子式為：C13H15N3O2；（3）a．B中含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色且含有醛基能發生銀鏡反應，選項a正確；b．A、B兩種物質用核磁共振氫譜測得分別有3組峰和5組峰，能區別開來，紅外光譜測得B中有羰基A中沒有，也可以區別，選項b錯誤；c．C中苯環上的氫可發生取代反應，酯基的水解屬于取代反應、苯環及醛基可以與氫發生加成反應、醛基可發生氧化反應和還原反應等，選項c錯誤；d．D中只有酯基結構能與氫氧化鈉反應，且1 mol D只能與1 mol NaOH反應，選項d錯誤。答案選bd；（4）反應②是B發生取代反應生成C，其化學方程式為：；（5）①能發生銀鏡反應，說明分子中有醛基，②能發生水解反應，說明有酯基，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明水解產物有酚羥基，③核磁共振氫譜有三組峰，結合分子中原子情況，若有兩個取代基則在對位，滿足條件的的同分異構體的結構簡式為：。