Question

一種常用化學膠水的主要成分是聚乙烯醇，工業上以烴A為主要原料合成，其合成路線如下（某些反應條件略去）：

已知：B的分子式為C₂H₄O，B的核磁共振氫譜中有兩個峰，峰面積之比為3∶1；不飽和碳原子與羥基直接相連不穩定。請回答下列問題：
（1）A的結構簡式為                           ；
（2）聚乙烯醇中含有的官能團的結構簡式為                   ；
（3）反應Ⅱ的反應類型是                      ；
（4）與CH₃COOCH＝CH₂含有的官能團相同的同分異構體還有       種；
（5）寫出反應Ⅲ的化學方程式                                                       。

Answer 1

（1）CH₂＝CH₂（寫成結構式不扣分，寫分子式給1分。）
（2）—OH（寫成OH給1分，寫成OH^—不給分）
（3）聚合反應（或加聚反應，只寫聚合給2分）。
（4）4種（丙烯酸甲酯1種、甲酸與丙烯醇形成的酯3種）。
（5）
（反應物中H₂O換成NaOH，生成物中為CH₃COONa也可。沒配平扣1分，無機物沒寫扣1分，二者都有只扣1分。沒寫條件不扣分。）

試題分析：根據題干信息，B的核磁共振氫譜中有兩個峰，峰面積之比為3∶1，可知B為CH₃CHO，乙醛進一步氧化生成C，結合反應I的產物，可知C為CH₃COOH；根據題干信息，不飽和碳原子與羥基直接相連不穩定，可知加聚反應發生在反應II，然后反應III發生水解生成醇，得到聚乙烯醇；
（1）乙烯的結構簡式為CH₂＝CH₂；
（2）聚乙烯醇中含有的官能團為羥基，結構簡式為—OH；
（3）反應Ⅱ的反應類型是加聚反應；
（4）與CH₃COOCH＝CH₂含有的官能團相同的同分異構體，屬于不飽和酯類，甲酸某酯：HCOOCH₂CH=CH₂ 、HCOOCH=CHCH₃ 和HCOOC(CH₃)=CH₂；丙烯酸甲酯：H₂C=CHCOOCH₃；共有4種同分異構體；
（5）反應Ⅲ發生的是堿性條件下酯的水解反應。