Question

【題目】（題文）甲氧普胺（Metoclopramide）是一種消化系統促動力藥．它的工業合成路線如下[已知氨基（-NH2）易被氧化劑氧化]：

請回答下列問題：

（1）下列說法中不正確的是 （_______）

A、化合物A能形成內鹽 B、1molB最多能與2molNaOH反應

C、D的分子式為C11H13NO3 D、甲氧普胺屬于芳香族化合物

（2）化合物C的結構簡式：_______________________________________

（3）寫出D→E的化學方程式：______________________________________________________

（4）寫出符合下列要求的化合物A（C7H7NO3）的可能的同分異構體 _________________________

①屬于芳香族化合物，能發生銀鏡反應 ②能發生水解 ③苯環上的一氯取代物只有兩種

（5）寫出以甲苯為原料合成對氨基苯甲酸：，模仿以下流程圖設計合成路線，標明每一步的反應物及反應條件_________。（有機物寫結構簡式，其它無機試劑自選）

已知：Ⅰ、當一取代苯進行取代反應時，使新取代基進入它的鄰、對位的取代基：-CH3、-NH2；使新取代基進入它的間位的取代基：-COOH、-NO2；

Ⅱ、-NH2易被氧化；-NO2可被Fe和HCl還原成-NH2。

Answer 1

【答案】 C

【解析】A的分子式為C7H7O3,A物質能與甲醇反應生成有機物B，有機物B在乙酸酐的條件下生成有機物C，有機物C與丙酮反應生成有機物D，根據D的結構簡式并結合有機物C的分子式可知，有機物C結構為：；依次倒推，有機物B為；有機物A為；有機物D到E，發生環上取代反應；有機物E到F發生側鏈的取代反應，最后有機物F發生水解生成甲氧普胺；據以上分析解答。

（1）化合物A的結構簡式為，既有氨基，又有羧基，可以形成內鹽；A正確；有機物B為，1molB最多能與2molNaOH反應，B正確；有機物D為，分子式為C11H13NO4，C錯誤；甲氧普胺含有苯環，屬于芳香族化合物，D正確；正確選項C。

（2）化合物C與丙酮反應生成有機物D為，所以化合物C的結構簡式：；正確答案：。

（3）有機物D為，與氯氣發生取代反應，化學方程式：；正確答案：。

（4）化合物A（C7H7NO3），滿足①屬于芳香族化合物，能發生銀鏡反應，含有醛基； ②能發生水解，含有酯基；③苯環上的一氯取代物只有兩種，環上有兩個取代基，具體結構如下：；正確答案：。

（5）甲苯發生硝化反應生成對硝基甲苯，在酸性高錳酸鉀溶液中，甲基被氧化為羧基，生成對硝基苯甲酸，在鐵/HCl作用下，硝基還原為氨基，生成對氨基苯甲酸；合成流程如下：；正確答案：。