Question

甲、乙、丙三位同學，分別在相同條件下用乙酸與乙醇反應來制取乙酸乙酯，但未用飽和Na₂CO₃溶液來吸收。
（1）甲、乙、丙同學將得到的酯提純，在未用指示劑的情況下，他們都先加NaOH中和
過量的酸，然后用蒸餾法將酯分離出來。但得到的結果卻不同：①甲得到了不溶于水
的中性酯；②乙得到顯酸性的酯；③丙得到大量水溶性物質。試分析產生上述各種現
象的原因。
                                  
（2）丁同學為了進一步找出原因，將所得產物進行了分離探究，他的實驗操作步驟流程
如下圖。請你幫他完成該實驗并填寫下列空白。

分離出的物質名稱：A       ，B       ，
C       ，D       ，E       ；
選擇的試劑：a       ，b       ；
分離物質的方法：①       ，②       ，③       。

Answer 1

（1）①甲同學加入的堿正好將過量的酸中和，所以蒸餾后得到中性酯；②乙同學
加入堿量不足，所以蒸餾出的產物中含過量的酸，得到顯酸性的酯；③丙同學加入的
堿過量使生成的酯完全水解為可溶性的醇和鈉鹽
（2）A．乙酸乙酯　B．乙醇、乙酸鈉　C．乙酸鈉　D．乙酸、硫酸鈉　E．乙醇
a．飽和碳酸鈉溶液　b．硫酸
①分液　②蒸餾　③蒸餾

試題分析：（1）3人得到的酯的酸堿性不同，只能是加入的氫氧化鈉的量不同，導致得到的酯的酸堿性不同。①甲同學加入的堿正好將過量的酸中和，所以蒸餾后得到中性酯；②乙同學加入堿量不足，所以蒸餾出的產物中含過量的酸，得到顯酸性的酯；③丙同學加入的堿過量使生成的酯完全水解為可溶性的醇和鈉鹽；
（2）根據乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度最小，乙醇、乙酸易溶于飽和碳酸鈉溶液，乙酸乙酯不溶于碳酸鈉溶液，所以a是飽和碳酸鈉溶液，A是乙酸乙酯，①是分液；由圖判斷E是乙醇，乙醇溶于飽和碳酸鈉溶液中，乙酸與飽和碳酸鈉溶液反應生成乙酸鈉，所以分離方法②是蒸餾；則C是乙酸鈉，乙酸鈉轉化為乙酸需要加入比乙酸酸性強的酸，但同時該酸的沸點不能很低，所以選擇加入b是硫酸，生成的乙酸用③蒸餾的方法分離出來。