Question

【題目】鹽酸普魯卡因是外科常用藥，化學名：對氨基苯甲酸二乙胺基乙酯鹽酸鹽，其結構為：，作為局部麻醉劑，普魯卡因在傳導麻醉，浸潤麻醉及封閉療法中均有良好藥效。它的合成路線如下：

已知：

i甲基為鄰對位定位基，使后續基團進入鄰對位；羧基為間位定位基，使后續基團進入間位。

ii

(1)A的分子式為C2H4O，核磁共振氫譜中只含有一個峰，請寫出A的結構簡式______。

(2)寫出D中所含有的官能團名稱______。

(3)寫出反應的試劑和條件______，反應①與②的順序是否可以顛倒______填“是”或“否”，原因是______。

(4)由C到D的反應類型為______。

(5)寫出B、D反應生成E的方程式______。

(6)M在組成上比C多1個-CH2-原子團，其結構滿足下列條件的同分異構體有______種。

①含有苯環②屬于氨基酸

Answer 1

【答案】 硝基、羧基 濃硫酸、濃硝酸、加熱 否 如果先氧化后硝化，硝基會被引入到羧基的間位 氧化反應 + HOCH2N(C2H5)2+H2O 17

【解析】

A的分子式為C2H4O，核磁共振氫譜中只含有一個峰，則A的結構簡式為；根據B與D反應產物結構可知，甲苯和濃硝酸發生取代反應生成C為，C發生氧化反應生成D為，則B為HOCH2N(C2H5)2，A發生開環加成生成B，D與B發生酯化反應。生成F的過程是硝基轉化為氨基，組成是去氧加氫生成F，屬于還原反應。

(1)通過以上分析知，A的結構簡式為；

(2)D為，D中所含有的官能團名稱為硝基、羧基；

(3)反應①為苯環上的硝化反應或取代反應，該反應的試劑和條件為濃硫酸、濃硝酸、加熱，反應①與②的順序不能顛倒，原因是如果先氧化后硝化，硝基會被引入到羧基的間位，得不到所需物質；

(4)C中甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧基，所以由C到D的反應類型為氧化反應；

(5)D為，B為HOCH2N(C2H5)2，B、D反應生成E的方程式為+ HOCH2N(C2H5)2+H2O；

(6)C為，M在組成上比C多1個-CH2-原子團，M的同分異構體符合下列條件：①含有苯環，②屬于氨基酸，

如果取代基為-NH2、-CH2COOH，有鄰、間、對3種；

如果取代基為-NH2、-CH3、-COOH，有10種；

如果取代基為-COOH、-CH2NH2，有鄰、間、對3種；

如果取代基為-COOH、-NHCH3，有鄰、間、對3種；

如果取代基為-CH(NH2)COOH，有1種；

因此符合條件的同分異構體有17種。