Question

【題目】X是合成一種新型抗肝炎藥的中間體，其生產路線如下：

回答下列問題：

（1）反應①的反應類型為_____________。

（2）反應③的化學方程式為____________________________________________________。

（3）反應④生成C的結構簡式為______________________，無機產物為_____（填化學式）。

（4）A有多種同分異構體，同時符合下列條件的有______種(不考慮立體異構)。請寫出其中一種核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為2∶2∶1∶1的結構簡式___________。

a.苯環上有4個取代基；

b.與FeCl3溶液發生顯色反應；

c.能發生水解反應。

（5）參照上述合成路線及信息，以氯氣、苯和一氯乙烯為原料（其它試劑任選），設計制備聚苯乙烯的合成路線____________________________________________________。

Answer 1

【答案】取代反應（酯化反應） ＋Br2→ ＋ HBr HI 6 或

【解析】

由已知結合流程可得，A：與CH3OH發生①酯化反應（取代反應），生成；與（CH3）2SO4發生②取代反應，生成B：；與Br2發生③取代反應，生成；與CH2I2發生④取代反應，生成C：；兩分子發生⑤取代反應，生成聯苯雙酯。

（1）由以上分析可知，與CH3OH發生①的反應類型為酯化反應（取代反應），

故答案為：取代反應（酯化反應）；

（2）反應③為與Br2發生取代反應，生成和HBr，化學方程式為＋Br2→ ＋ HBr，

故答案為：＋Br2→ ＋ HBr；

（3）反應④為與CH2I2發生取代反應，生成C為：，無機產物為HI，

故答案為：；HI；

（4）A為，其同分異構體：“a.苯環上有4個取代基”，“b.與FeCl3溶液發生顯色反應”，則必有酚羥基；“c.能發生水解反應”，則含有酯基，綜上，符合條件的結構簡式為：、、、、、共6種，其中一種核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為2∶2∶1∶1的結構簡式為： 或 ，

故答案為：6； 或 ；

（5）首先苯和氯氣取代生成氯苯，然后氯苯與氯乙烯取代生成苯乙烯，最后苯乙烯發生加聚反應生成聚苯乙烯，合成路線如下：，

故答案為：。