Question

【題目】已知，水楊酸酯E為紫外吸收劑，可用于配制防曬霜．E的一種合成路線如下：

已知D的相對分子質量是130．請回答下列問題：

（1）一元醇A中氧的質量分數約為21.6%．則A的分子式為______，結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為_______________________；

（2）B能與新制的Cu（OH）2發生反應，該反應的化學方程式為：________________；

（3）寫出C的結構簡式：_____________；若只能一次取樣，請提出檢驗C中2種官能團的簡要方案：_________________________________________________；

（4）寫出同時符合下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式：_________________；

（a）分子中有6個碳原子在一條直線上；

（b）分子中所含官能團包括羧基和羥基

（5）第④步的反應條件為______________；寫出E的結構簡式__________：

Answer 1

【答案】 C4H10O 1﹣丁醇（或正丁醇） CH3CH2CH2CHO+2Cu（OH）2+NaOH CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O 用銀氨溶液先檢驗醛基，再加稀鹽酸使溶液呈酸性后，加溴水檢驗碳碳雙鍵 HOCH2C≡C﹣C≡CCH2COOH、、HOCH2CH2C≡C﹣C≡C﹣COOH、 濃H2SO4、加熱

【解析】一元醇A中氧的質量分數約為21.6%，設該飽和一元醇的化學式為CnH2n+2O，氧元素的質量分數=×100%=21.6%，解得：n=4，且A中只有一個甲基，所以該一元醇是1-丁醇，在銅作催化劑、加熱條件下，A被氧氣氧化生成B，B為丁醛，根據題干信息，丁醛在氫氧化鈉水溶液發生反應生成C，C的結構簡式為：CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO，C反應生成D，D的相對分子質量是130，則C和氫氣發生加成反應生成D，則D的結構簡式為：CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3，D和鄰羥基苯甲酸發生酯化反應生成E，E的結構簡式為：。

(1)通過以上分析知，A的分子式為：C4H10O，結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為1-丁醇，故答案為：C4H10O；1-丁醇(或正丁醇)；

(2)加熱條件下，丁醛和新制氫氧化銅反應生成丁酸鈉、氧化亞銅和水，反應方程式為：CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O，故答案為：CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；

(3)C的結構簡式為：，C中含有醛基和碳碳雙鍵，都能和溴水反應，要檢驗兩種官能團，則應先用銀氨溶液檢驗醛基，然后再用溴水檢驗碳碳雙鍵，檢驗方法為：用銀氨溶液先檢驗醛基，再加稀鹽酸使溶液呈酸性后，加溴水檢驗碳碳雙鍵，

故答案為：；用銀氨溶液先檢驗醛基，再加稀鹽酸使溶液呈酸性后，加溴水檢驗碳碳雙鍵；

(4)a．分子中有6個碳原子在一條直線上，則該分子中含有兩個碳碳三鍵；b．分子中含有一個羥基和一個羧基，所以與水楊酸互為同分異構體的結構簡式為：HOCH2C≡C-C≡CCH2COOH、、HOCH2CH2C≡C-C≡C-COOH、，故答案為：HOCH2C≡C-C≡CCH2COOH、、HOCH2CH2C≡C-C≡C-COOH、；

(5)第④步的反應是酯化反應，根據乙酸乙酯的反應條件知，該反應條件是濃硫酸作催化劑、加熱，通過以上分析知，E的結構簡式為：，故答案為：濃H2SO4、加熱；。