Question

有機物A有如下的轉化關系:

（1）A的分子式為             ，1molA最多可以和              molH₂反應。
（2）化合物C的結構簡式為             ，其含氧官能團的名稱是             。
（3）A發生銀鏡反應的化學方程式為                                         。
（4）下列說法正確的是             （填字母）。
a．反應①的反應類型為加成反應
b．A的一氯代物有2種
c．B能跟Na反應放出H₂，滴入FeCl₃溶液變紫色
d．1molD跟足量NaOH溶液反應，可消耗2molNaOH
（5）C在濃H₂SO₄和加熱的條件下，除了生成D外，還能生成一種高分子化合物E， E的結構簡式為                           。

Answer 1

（16分）（1）C₈H₈O（2分）  4 （2分）
（2）      羥基、羧基
（3）
（4）ad
（5）

試題分析：（1）由結構簡式推斷，A由3個原子團（－CHO、－C₆H₄－、－CH₃）構成，則A的分子式為C₈H₈O；由于1mol苯可以和3molH₂、1mol乙醛可以和1molH₂發生加成反應或還原反應，根據結構相似性質相似原理推斷，1molA最多可以和4mol H₂發生加成反應或還原反應；（2）根據已知反應信息類比，可以推斷B中－CN也能轉化為－COOH，其余原子團保持不變，由反應條件可以推斷B的轉化產物C的結構簡式；C含有兩種官能團，分別是羥基和羧基；（3）乙醛的銀鏡反應為CH₃CHO+2Ag(NH₃)₂OHCH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，由于A也含有醛基，由此可以仿寫出A發生的銀鏡反應式；（4）對比A、B的結構簡式可知，反應①為碳氧雙鍵與H－CN發生的加成反應，故a正確；苯環上的醛基、甲基位于相對位置，根據等效氫法推斷，A分子含有4種氫原子，因此A的一氯代物超過2種，故b錯誤；B含有羥基，因此能與活潑金屬鈉發生置換反應，放出氫氣，但是羥基沒有與苯環直接相連，不是酚羥基，不具有酚的性質，不能發生顯色反應，故c錯誤；D含有2個酯基，根據其結構可知，若1molD與2molH₂O徹底反應，可以生成2mol羧基和2mol醇羥基，前者能電離出H⁺，后者不能能電離出H⁺，因此推斷1molD最多能消耗2molNaOH，故d正確；（5）C屬于羥基羧酸，由乙酸與乙醇發生酯化反應的原理可知，nmolC脫去(n－1)mol羧基和(n－1)mol羥基，生成1mol高聚酯和(n－1)molH₂O，或者nmolC脫去nmol羧基和nmol羥基，生成1mol高聚酯和nmolH₂O，由此可以書寫高聚酯E的結構簡式。