Question

二甲基苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構(gòu)體，可用還原法制得三種二甲苯。它們的熔點(diǎn)分別如下表：

各種溴二甲苯的熔點(diǎn)/℃	234	206	213.3	204	214.5	205
對(duì)應(yīng)二甲苯的熔點(diǎn)/℃	13	-54	x	-54	-27	-54

試推斷并寫(xiě)出熔點(diǎn)為13 ℃和234 ℃的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)_____________和______________；x為_(kāi)_____________℃，其對(duì)應(yīng)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。

Answer 1

解析:

—Br是鄰對(duì)位取代基，現(xiàn)溴苯硝化已生成對(duì)硝基溴苯，則A是鄰硝基溴苯：，A與Br₂發(fā)生取代反應(yīng)，取代—NO₂的間位生成B、C：，經(jīng)硝化生成D：，D與Br₂發(fā)生取代反應(yīng)，取代—NO₂的間位生成E：