Question

【題目】羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如下圖所示：

已知：

RCOOR'+R'OH RCOOR'+ R'OH（R、R'、R'代表烴基）

（1）A屬于芳香烴，其結構簡式是__________________。B中所含的官能團是_____________。

（2）C→D的反應類型是___________________。

（3）E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關化學方程式：______________________________。

（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能團有和___________。

（5）以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應，寫出有關化合物的結構簡式：

D:______________、F:______________、中間產物1:______________、中間產物2:______________

Answer 1

【答案】 硝基 取代反應 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O CH3CH2OOCCH2COCH3

【解析】(1)A是芳香烴，根據C的結構簡式以及A到B的反應條件，可知A到B是苯的硝化反應，可知A為苯，結構簡式為：；是苯的硝化反應，是取代反應，引入了硝基，所以B中所含的官能團是硝基；正確答案： ； 硝基。

（2）B中的硝基被還原為氨基，在濃硫酸加熱的條件下，水中的羥基取代氨基，發生的反應是取代反應；正確答案：取代反應。

（3）E是酯類，原料僅為乙醇，所以E是乙酸乙酯，合成該物質要經過乙醇氧化成乙醛，乙醛氧化為乙酸，乙酸和乙醇發生酯化反應：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O；正確答案：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。

（4）根據原子守恒，推出F的分子式為，根據信息，以及羥甲香豆素的結構簡式，推出F的結構簡式為，除了含有，還含有；正確答案：。

（5）根據羥甲香豆素的結構簡式，以及已知信息，推出D的結構簡式為，根據上述分析，F的結構簡式為；F與D發生類似“已知信息1”中反應生成中間產物1：，中間產物1再發生類似“已知信息2”中的反應生成中間產物2：，最后中間產物2中的醇羥基發生消去反應生成羥甲香豆素；正確答案： ；CH3CH2OOCCH2COCH3 ； ； 。