Question

肉桂酸甲酯是治療白癜風(fēng)的重要藥物，也是一種用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，其結(jié)構(gòu)和性質(zhì)如表所示：

結(jié)構(gòu)	分子中只含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基且無支鏈，核磁共振氫譜圖中有六個(gè)吸收峰，峰面積比為1∶2∶2∶1∶1∶3
性質(zhì)	①能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色②在NaOH溶液中易發(fā)生水解反應(yīng)生成具有劇毒的醇類物質(zhì)

試回答下列問題：
(1)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(2)用芳香烴A為原料合成肉桂酸甲酯G的路線如下：

已知：i.  
①B的結(jié)構(gòu)簡式為________，C中含有的官能團(tuán)名稱為________。
②D→F的反應(yīng)類型是________；F→G的反應(yīng)類型是________。
③D轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是______________________；
④E為含有三個(gè)六元環(huán)的酯，其結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________。
⑤D分子中具有多種官能團(tuán)，不能發(fā)生的反應(yīng)類型有(填序號)________。
a．酯化反應(yīng)　　　　b．取代反應(yīng)　　　　c．加聚反應(yīng)
d．水解反應(yīng)　　　　e．消去反應(yīng)　　　　f．氧化反應(yīng)
⑥寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________________。
i．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；
ii.在催化劑作用下，1 mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，最多消耗4 mol H₂；
iii.它不能發(fā)生水解反應(yīng)。

Answer 1

(1)
 
(2)
① 　醛基
②消去反應(yīng)　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))；

⑤cd

(1)肉桂酸甲酯能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色，說明分子中含有碳碳雙鍵，在NaOH溶液中易發(fā)生水解反應(yīng)生成具有劇毒的醇類物質(zhì)，說明含有酯基，能水解生成甲醇。核磁共振氫譜圖中有六個(gè)吸收峰，并且峰面積比為1∶2∶2∶1∶1∶3，說明分子中含有6種位置的氫原子，并且個(gè)數(shù)比為1∶2∶2∶1∶1∶3。故肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為：
。
(2)采用逆推法，由于G為，可知F為：才；F又是D的消去產(chǎn)物，D為。根據(jù)信息ii可知C為苯乙醛，B為苯乙醇，A是苯乙烯。
③F是D的消去產(chǎn)物，F(xiàn)為：，故D轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是：
  ；
④E為含有三個(gè)六元環(huán)的酯，即2分子D分子間發(fā)生酯化反應(yīng)得到E，故E結(jié)構(gòu)簡式是

⑤D為，分子中沒有不飽和鍵不能發(fā)生加聚反應(yīng)；沒有酯基不能發(fā)生水解反應(yīng)。
⑥符合條件的同分異構(gòu)體有4種。