Question

【題目】香豆素衍生物Q是合成抗腫瘤、抗凝血藥的中間體，其合成路線如下。

已知：

I、

II、

（1）A的分子式為C6H6O，能與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀。

① 按官能團(tuán)分類，A的類別是_________。

② 生成白色沉淀的反應(yīng)方程式是_________。

（2）A→B的反應(yīng)方程式是_________。

（3）D→X的反應(yīng)類型是_________。

（4）物質(zhì)a的分子式為C5H10O3，核磁共振氫譜有兩種吸收峰，由以下途徑合成：

物質(zhì)a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。

（5）反應(yīng)ⅰ為取代反應(yīng)。Y只含一種官能團(tuán)，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。

（6）生成香豆素衍生物Q的“三步反應(yīng)”，依次為“加成反應(yīng)→消去反應(yīng)→取代反應(yīng)”，其中“取代反應(yīng)”的化學(xué)方程式為_________。

（7）研究發(fā)現(xiàn)，一定條件下將香豆素衍生物Q水解、酯化生成 ，其水溶性增強(qiáng)，更有利于合成其他藥物。請(qǐng)說(shuō)明其水溶性增強(qiáng)的原因：______。

Answer 1

【答案】酚類 +3Br2+3HBr +HCHO 取代（酯化）反應(yīng) +CH3CH2OH –COOH是強(qiáng)親水性基團(tuán)

【解析】

A的分子式為C6H6O，能與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀，則A為苯酚，結(jié)合A與甲醛反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成，可知B為；煤多步轉(zhuǎn)化為D,根據(jù)D的分子式并結(jié)合酯化反應(yīng)的條件可知，D為乙醇，乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，則X為乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3），根據(jù)已知信息II可知，乙酸乙酯與物質(zhì)a發(fā)生取代反應(yīng)生成了乙醇與物質(zhì)Y，物質(zhì)Y與可合成目標(biāo)產(chǎn)物，結(jié)合條件再分析作答。

（1）A的分子式為C6H6O，能與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀，則A為苯酚，

① 按官能團(tuán)分類，A屬于酚類，故答案為：酚類；

② 苯酚與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀，其反應(yīng)方程式為，故答案為：。

（2）A→B的反應(yīng)為苯酚與甲醛生成的過(guò)程，其化學(xué)方程式為，故答案為：；

（3）D→X為乙醇與乙酸在濃硫酸催化作用下加熱生成乙酸乙酯的過(guò)程，其反應(yīng)類型為取代（酯化）反應(yīng)，故答案為：取代（酯化）反應(yīng)；

（4）D為乙醇，與發(fā)生取代反應(yīng)會(huì)生成，其分子式為C5H10O3，故答案為：；

（5）根據(jù)給定已知信息II及上一問(wèn)求出的物質(zhì)a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，CH3COOCH2CH3與物質(zhì)a發(fā)生取代反應(yīng)生成Y與乙醇，且Y中只含一種官能團(tuán)，則Y為，故答案為：；

（6）物質(zhì)Y為，與根據(jù)給定已知條件I先發(fā)生加成反應(yīng)生成，在經(jīng)過(guò)消去反應(yīng)生成，再自身發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：；

（7）與相比，從官能團(tuán)結(jié)構(gòu)可以看出，因?yàn)?/span>–COOH是強(qiáng)親水性基團(tuán)，所以引入的羧基導(dǎo)致其水溶性增強(qiáng)，故答案為：–COOH是強(qiáng)親水性基團(tuán)。