Question

已知：

藥品名稱	熔點/℃	沸點(℃)	密度g/cm3	溶解性
正丁醇	-89.5	117.7	0.8098	微溶于水、溶于濃硫酸
1-溴丁烷	-112.4	101.6	1.2760	不溶于水和濃硫酸

      
根據題意完成下列填空：
（一）制備1－溴丁烷粗產品在如圖裝置的圓底燒瓶中依次加入NaBr，10 mL 正丁醇，2粒沸石，分批加入1:1的硫酸溶液，搖勻，加熱30 min。

（1）寫出制備1－溴丁烷的化學反應方程式：__________________________________________________
（2）反應裝置中加入沸石的目的是__________________。配制體積比為1:1的硫酸所用的定量儀器為            (選填編號）。
a．天平        b．量筒      c．容量瓶      d．滴定管
（3）反應裝置中，除了產物和水之外，還可能存在          、         等有機副產物。
（4）若用濃硫酸進行實驗，有機層中會呈現棕黃色，除去其中雜質的正確方法是      (選填編號）。
a．蒸餾                       b．氫氧化鈉溶液洗滌
c．用四氯化碳萃取             d．用亞硫酸鈉溶液洗滌
（二）制備精品
將得到的粗1-溴丁烷依次用濃硫酸、水、10% 碳酸鈉、水洗滌后加入無水氯化鈣進行干燥，然后再將1-溴丁烷按圖裝置蒸餾。

（5）收集產品時，控制的溫度應在_________℃左右；區分1-溴丁烷精品和粗品的一種方法是____________________。
（6）實驗制得的1-溴丁烷的質量為10.895 g，則正丁醇的轉化率為        。（保留3位小數）。

Answer 1

（1）NaBr +H₂SO₄ +CH₃CH₂CH₂CH₂OH →  CH₃CH₂CH₂CH₂Br  + NaHSO₄ +H₂O（2分）；
（2）防止暴沸（1分）；  b（1分）；
（3）1-丁烯（1分）；丁醚（1分）；（結構簡式也可）
（4）D（2分）      
（5）101.6（1分）；測熔沸點（合理即可） （1分）
（6）0.727（2分）

解析試題分析：（1）醇和氫鹵酸能在加熱條件下發生取代反應生成鹵代烴，故制備1－溴丁烷的化學反應方程式可以看成是正丁醇中羥基被溴原子取代即：NaBr +H₂SO₄ +CH₃CH₂CH₂CH₂OH →  CH₃CH₂CH₂CH₂Br  + NaHSO₄ +H₂O。（2）反應裝置中加入沸石的目的是防止暴沸。用量筒量取相同量的硫酸和水進行混合，故定量儀器為b．量筒。（3）醇在濃硫酸并加熱條件下還會發生消去反應和分子間脫水生成醚的反應，故還可能存1-丁烯，丁醚等有機副產物。（4）若用濃硫酸進行實驗，由于濃硫酸具有強氧化性會使部分溴離子氧化為溴單質。 a中蒸餾也會使部分原料物揮發出來，達不到效果。 b中氫氧化鈉溶液洗滌，會使鹵代烴發生水解造成損失。 c中用四氯化碳無法萃取，由于溴和鹵代烴都能溶于四氯化碳。d中用亞硫酸鈉溶液洗滌可和溴發生氧化還原反應，再通過分液操作即可分離。（5）根據表中1－溴丁烷的沸點可知收集產品時，控制的溫度應在101.6℃左右； 區分1-溴丁烷精品和粗品的一種方法是可通過測熔沸點。（6）由方程式NaBr +H₂SO₄ +CH₃CH₂CH₂CH₂OH →  CH₃CH₂CH₂CH₂Br  + NaHSO₄ +H₂O。制得的1-溴丁烷的質量為10.895 g，求則正丁醇的質量，再用此質量除以0.8098*10，求出轉化率為0.727。
考點：本題考查有機物的制備，除雜和轉化率計算。