Question

【題目】[化學(xué)一選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]

鹽酸多利卡因是一種局麻藥及抗心律失常藥，可由芳香烴A為起始原料合成：

回答下列問題：

（1）B的官能團(tuán)名稱為____________，D的分子式為____________。

（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_______________________，反應(yīng)類型為____________，上述流程中，反應(yīng)類型與①相同的還有____________（填反應(yīng)序號）。

（3）反應(yīng)④除了生成E外，另一種產(chǎn)物的化學(xué)式為____________。

（4）寫出ClCH2COCl 與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________。

已知：

（5）C的芳香族同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只有一個取代基的異構(gòu)體共有________種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜共有四個峰，且峰面積比為6:2:2:1的是______（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

Answer 1

【答案】（1）硝基 C10H12ONCl（2） 【漏掉H2O不給分】

取代 ③④ 【漏答得1分】

（3）HCl （4）ClCH2COCl +3NaOH → HOCH2COONa + 2NaCl + H2O

（5）5

【解析】

試題分析：根據(jù)已知信息可知B的結(jié)構(gòu)簡式為。B發(fā)生還原反應(yīng)，即硝基被還原為氨基，得到C。C中氨基上氫原子被取代生成D，D繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)生成E。

（1）根據(jù)以上分析可知B的官能團(tuán)名稱為硝基，D的分子式為C10H12ONCl。

（2）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)①是間二甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。上述流程中，反應(yīng)類型與①相同的還有③④。

（3）根據(jù)原子守恒可知反應(yīng)④除了生成E外，另一種產(chǎn)物的化學(xué)式為HCl。

（4）氯原子可以發(fā)生水解反應(yīng)，則ClCH2COCl 與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為ClCH2COCl +3NaOH → HOCH2COONa + 2NaCl + H2O。

（5）滿足C的芳香族，且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構(gòu)有5種，如下：、、、、，其中結(jié)構(gòu)中等效氫的個數(shù)比符合6:2:2:1。