Question

已知：如圖1一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，如圖2所示易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：
（1）E中含有的官能團(tuán)是

羧基

．
（2）已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B的分子式為

C₁₀H₁₀O₂

．
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O

．
（4）F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料．F具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

．
（5）化合物C是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．C有多種結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出其中二種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

或或或

．

Answer 1

分析：A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C和D，C能和新制氫氧化銅發(fā)生氧化還原反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，D為羧酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COONa，D被酸化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)之比為1：1，所以a=b，結(jié)合其相對(duì)分子質(zhì)量知，a=

162-32

13

=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成乙酸和F，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答：解：A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C和D，C能和新制氫氧化銅發(fā)生氧化還原反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，D為羧酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COONa，D被酸化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)之比為1：1，所以a=b，結(jié)合其相對(duì)分子質(zhì)量知，a=

162-32

13

=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成乙酸和F，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，E中官能團(tuán)名稱是羧基，故答案為：羧基；
（2）通過(guò)以上分析知，B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，C和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成E，該反應(yīng)方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O；
（4）F具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；②能發(fā)生加聚反應(yīng)，說(shuō)明含有C=C，；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，位于對(duì)位位置，應(yīng)為，可發(fā)生加聚反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（5）化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G中含有醛基，可能的同分異構(gòu)體有、、、等4種，
故答案為：或   或 或．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)的變化為解答該題的突破口，注意題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的判斷．